Sintese do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol em meio ácido
Por: eduardojcoutinho • 8/9/2017 • Trabalho acadêmico • 2.714 Palavras (11 Páginas) • 1.491 Visualizações
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL[pic 1]
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ
Curso Licenciatura em Química
Disciplina de Química Orgânica Experimental
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
NAVIRAÍ – MS
Agosto/2017
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL[pic 2]
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ
Curso Licenciatura em Química
Disciplina de Química Orgânica Experimental
Acadêmicos
EDUARDO JOÃO COUTINHO RGM.: 32037
ÉRICA RODRIGUES COSTA RGM.: 12894
VINÍCIUS MOREIRA ALVES RGM.: 32057
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
PRÁTICA 2 – SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA A PARTIR DO TERC-BUTANOL EM MEIO ÁCIDO
Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química, Unidade Universitária de Naviraí da UEMS, Professora Me. Janaina Thomasi Facco.
NAVIRAÍ – MS
Agosto/2017
Sumário
1. INTRODUÇÃO 4
2. OBJETIVOS 5
3. MATÉRIAS E REAGENTES 6
4. METODOLOGIA 7
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 8
6. CONCLUSÃO 11
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12
8. ANEXOS 13
1. INTRODUÇÃO
Haletos de alquila são compostos no quais um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Por exemplo, CH3Cl e CH3CH2Br são haletos de alquila (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de álcoois, que, por sua vez, podem ser obtidos a partir de compostos carbonílicos. Em virtude da importância do processo, foram desenvolvidos muitos métodos para transformar álcoois em haletos de alquila.
O método mais simples de conversão de um álcool em um haleto de alquila envolve o tratamento do álcool com o HCl, HBr ou HI (McMURRY, 2008).
O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário terc-butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado (MEDEIROS, E., 2009).
Substituições são reações características de compostos saturados, tais como os alcanos e haletos de alquila, e de compostos aromáticos (ainda que sejam insaturados). Em uma substituição, um grupo substitui o outro (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
Reações de substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1), este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion, na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila a partir do t-butanol (MINATTI, et. al., 2000).
Figura 1: Mecanismo de uma reação SN1
[pic 3]
2. OBJETIVOS
Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Vidrarias e equipamentos Reagentes e solventes
✓ Balão de fundo redondo ✓ Terc-butanol
✓ Proveta de 25 mL ✓ Ácido Clorídrico (HCl) Concentrado
✓ Proveta de 100 mL ✓ Solução de bicarbonato de sódio
✓ Funil de separação de 250 mL (NaHCO3) saturada
✓ Pisseta de água ✓ Água destilada
✓ Erlenmeyer ✓ Cloreto de cálcio anidro (CaCl2)
✓ Cabeça de destilação
✓ Condensador
✓ Manta de aquecimento
✓ Béquer de 50 mL
✓ Termômetro
✓ Balança
✓ Suporte universal com garras
✓ Suporte universal com argola
✓ Espátula
✓ Bastão de vidro
✓ Pipeta de Pasteur
✓ Papel filtro
✓ Funil analítico
4. METODOLOGIA
Em um funil de separação de 250 mL, adicionou-se 25 mL de álcool terc-butílico terciário (terc-butanol) e 85 mL de ácido clorídrico concentrado. Em seguida, foi tampado o funil de separação e agitado vigorosamente, de cinco em cinco minutos durante vinte minutos. Após esse procedimento a solução ficou em repouso até que as camadas se separem completamente. Foi separada a fase orgânica e lavada por duas vezes com 50 mL de solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3), depois foi lavada com 20 mL de água destilada. Logo após a fase orgânica foi secada com cloreto de cálcio anidro (CaCl2), após a secagem montou-se a aparelhagem de destilação simples para isolar o produto, após a montagem foi adicionado a fase orgânica na aparelhagem de destilação simples para isolamento do produto final (terc-butila).
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