PHOSPHORORGANIC

ACADÊMICOS

Danilo Castro Alves

Eunice Souza

Enok Pereira Donato Júnior

Márcio Antônio Alves

Thiago Anderson Farias Trindade

ORGANOFOSFORADOS

Guanambi-BA

2014

ORGANOFOSFORADOS

Danilo Castro Alves

Eunice Souza

Enok Pereira Donato Júnior

Márcio Antônio Alves

Thiago Anderson Farias Trindade

Guanambi-BA

2014

1. Resumo

O intuito deste trabalho de química orgânica é de estimular o aluno à pesquisar e analisar os organofosforados.

2. INTRODUÇÃO

Os agrotóxicos são agentes utilizados para combater pragas e, por consequência, aumentar a produtividade agrária. Após a Segunda Guerra Mundial o uso destes produtos aumentou muito, ocasionando aumento na produção de alimentos. Dentre os diversos grupos atualmente existentes, os agentes organofosforados (OF’s) ocupam posição de destaque. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, com sua descoberta por químicos alemães. Porém, sua inserção no mercado é datada das décadas de 60 e 80. Esta história se encontra diretamente relacionada a de outro grupo, os organoclorados. No ano de 1999 os OF’s já respondiam por 40% do mercado mundial de pesticidas. Este grande sucesso comercial se explica pela alta efetividade contra pragas e baixa instabilidade no meio ambiente (meia-vida nas plantas de 2 até 10 dias). Entretanto, não são isentos de malefícios ao meio ambiente; seus resíduos podem contaminar culturas, lençóis freáticos, águas costeiras, rios, alguns animais, pássaros, agredir inimigos naturais de pragas e levar a resistência de insetos. Esta resistência nas pragas não ocorre após o uso de glifosato, herbicida seletivo da classe organofosforado. Desenvolvidos na década de 40, foram os primeiros a substituírem os representantes do grupo dos organoclorados, aos quais os insetos já apresentavam resistência. Possuem uma ampla gama de produtos agrícolas e sanitários, desde os extremamente tóxicos até aqueles com baixa toxicidade, como o temephos, que tem seu uso permitido em água potável. Na área da Saúde têm sido bastante usados, dada a sua eficiência. No entanto, este grupo é responsável por grande número de intoxicações e mortes no país.

3. CARACTERÍSTICAS

São ésteres, amidas ou derivados tiol dos ácidos de fósforo (ácido fosfórico, ácido tiofosfórico, ácido ditiofosfórico e outros), contendo várias combinações de carbono, hidrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre e nitrogênio. Os organofosforados possuem vários grupos segundo sua estrutura, estando entre os mais numerosos os fosfatos (diclorvos), fosforotioatos (fenitrothion, temephos) e fosforoditioatos (malathion, dimetoato) São biodegradáveis, sendo, portanto sua persistência curta no solo,1 a 3 meses. O principal meio de degradação no ambiente parece ser a hidrólise sob condições de alcalinidade. Muitos inseticidas organofosforados são instáveis em pH menor que 2, sendo a maioria mais estável na faixa de pH do ambiente (pH 3-6). É importante que estes compostos sejam estáveis em pH neutro, por causa de suas formulações em óleos concentrados, solventes miscíveis em água, grânulos inertes, para aplicação direta ou após dispersão em água. Em algumas circunstâncias do processo de oxidação de fosforotioatos, por serem mais voláteis e tóxicos, podem transformar-se em fosfatos, resultando em composto potencialmente perigoso. Isto pode ocorrer quando os praguicidas são armazenados sob altas temperaturas. Também, uma isomerização associada com perigo tóxico tem sido observada durante a estocagem de algumas formulações de malathion, particularmente sob condições climáticas quentes e úmidas, tornando-o notavelmente potencializado. O modo de ação é por contato e ingestão. Agem como inibidores das enzimas colinesterases, causando o aumento dos impulsos nervosos, assim podendo ocasionar a morte.

3.1. MALATHION

É um inseticida organofosforado, com ação de contato e ingestão, apresentado sob forma de concentrado emulsionável.

Fórmula molecular: C10H19O6PS2

Outro nome: Carbofos

3.2. DICLORVOS

Diclorvos é um inseticida organofosforado usado no controle de vários insetos em residências, áreas recreacionais, abatedouros, estábulos, estufas, etc. O principal uso é na proteção de grãos.

Fórmula Molecular: C4 H7 Cl2 O4 P

Outro nome: Nuvan (R)

Nome químico: 2,2 diclorovinil dimetilfosfato

3.3. Diazinon

Diazinon é indicado para o controle das infestações por mosca-dos-chifres (Haematobia irritans) em bovinos e controle das infestações por moscas domésticas (Musca domestica) em instalações agropecuárias. O diazinon é um potente inseticida organosfosforado com amplo espectro de ação contra insetos. A formulação de Diazinon é estabilizada, o que evita a formação