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Ibuprofeno

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Por:   •  8/3/2014  •  944 Palavras (4 Páginas)  •  1.051 Visualizações

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A estrutura de ibuprofeno

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A fórmula estrutural de ibuprofeno é mostrada na Figura 5.

Figura 5: Estrutura do ibuprofeno

Atividade óptica de ibuprofeno

O ibuprofeno possui uma propriedade particularmente interessante - que pode existir como um par de isómeros ópticos que são imagens no espelho um do outro. Estas imagens de espelho não são sobreponíveis, ou seja, eles são como um par de sapatos - esquerda e direita sapatos são imagens de espelho, mas não idênticas. Esta propriedade de imagem espelho ocorre em moléculas que têm um átomo de carbono ao qual quatro grupos diferentes estão ligados. Os dois isómeros ópticos de ibuprofeno são identificados por os prefixos R e S +, (ver Figura 6).

Figura 6: aparências 3D de S + ibuprofeno (esquerda) e R-ibuprofeno (à direita), mostrando sua relação imagem de espelho (clique para ampliar)

Isômeros imagem de espelho são idênticos em muitas propriedades, tais como solubilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição. Eles podem ser distinguidas pelo facto de que eles rodam o plano de polarização da luz polarizada em direcções diferentes: o dos ponteiros do relógio isómero + como o observador olha para a luz, e a - no sentido contrário. O símbolos R e S se referem ao arranjo 3D dos átomos no espaço. Os dois isômeros, no entanto, se comportam de forma diferente quando eles interagem com outras moléculas 'entregou', tais como as prostaglandinas. Uma explicação completa da nomenclatura R e S está fora do escopo deste artigo.

Dos dois isómeros ópticos de ibuprofeno é o S + forma que é o componente farmacologicamente activo que inibe a síntese de prostaglandina, enquanto o R-forma não tem efeito anti-inflamatório.

No entanto, verificou-se que há uma enzima no corpo que converte a forma-R para a S +. Na verdade, 60% da forma R é convertida em S +. Isto significa que uma dose típica de ibuprofeno de 400 mg, 200 mg é S + e 200 mg de R-. Dos 200 mg de R-, 60% (isto é, 120 mg) é convertido na forma de R activo +, dando um total de forma activa de 320 mg.Portanto, há pouco ponto em ir para o trabalho de sintetizar apenas a forma + S, e ibuprofeno é vendido como uma mistura racêmica (um inicialmente contendo quantidades iguais de ambos os isômeros ópticos). No entanto, uma síntese estereoespecífica é possível.

A síntese de ibuprofeno (1 de 3)

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"Método de fabrico de ibuprofeno descritas na sua patente botas começa a partir do composto 2-methylpropylbenzene, (Figura 7).

Figura 7: Estrutura da 2-methylpropylbenzene

2-methylpropylbenzene pode ser feita a partir de compostos são separados a partir de petróleo bruto e possui um esqueleto de carbono semelhante ao do ibuprofeno.

A síntese de ibuprofeno (2 de 3)

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Síntese dos Botas requer seis passos:

Um problema com uma síntese que leva vários passos (a síntese de vários passos na gíria) é que ele produz um rendimento global baixo.Imagine que cada passo tem um rendimento de 90%. Um processo de um-passo que tem um rendimento de 90%, de um processo de duas etapas de um 90% x 90% = 81%. O que é o rendimento de um processo de 6 passos? R: (90%) 6 = 53,1%

A síntese de ibuprofeno (3 de 3)

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Síntese dos carregadores foi substituído pela nova síntese, mais eficiente se mostra na Figura 10. Ela começa com o mesmo composto, mas tem menos passos - foi descrita como a síntese "verde".

Nurofen Expresso

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Quem toma um analgésico quer que agir rápido. Antes que pode actuar, o ibuprofeno

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