Quiralidade

---

ESTEREOQUÍMICA

Carla Patricia Costa Oliveira

Universidade da Integração Internacional da Lusofonia Afro-Brasileira  

Estereoisômeros

Segundo Melo, Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço, ou seja, eles têm seus constituintes conectados na mesma sequência. Um exemplo de estereoisômero são o cis- e trans-1,2-Dicloroeteno:

[pic 1]

(Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-conformacional.htm)

 

Os estereoisômeros podem ser divididos em: Enantiômeros e Diastereômeros.

Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra, mas que não se superpõe, ou seja, são moléculas quirais.

Exemplo:

[pic 2]

(Fonte: http://ajudaquimica.webnode.com.br/news/enantiomeros-quiralidade-e-atividade-optica/)

Fisicamente, a única diferença entre os isômeros ópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração de uma luz polarizada: para a direita ou para a esquerda.

A presença de dois enantiômeros nas mesmas quantidades em uma mistura caracteriza uma mistura racêmica ou racemato, onde a atividade óptica de um dos isômeros anula a do outro, fazendo com que a luz não seja desviada, sendo esta uma característica de muitos medicamentos produzidos em laboratório, onde os processos de purificação são muito caros, o que faz com que os mesmos sejam comercializados desta forma, quando um dos compostos não cause problemas de alguma forma à saúde humana, como é o caso da talidomida.

Os diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras.

Exemplos: Cis e  trans 1,2-dicloroeteno e  Cis e o trans butenodióico.

[pic 3]

(Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-conformacional.htm)

[pic 4]

(Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/diastereomeros/)

Referências

Infoescola. Diastereômeros. [Em linha] Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/diastereomeros/. [Consultado em: 19/03/15].

Brasil Escola. Isomeria de Função. [Em linha] Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-conformacional.htm. [Consultado em: 19/03/15].

Brasil Escola. Isomeria Conformacional. [Em linha] Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-conformacional.htm. [Consultado em: 19/03/15].

Ajuda Química. Enantiômeros, Quiralidade e atividade óptica. [Em linha] Disponível em: http://ajudaquimica.webnode.com.br/news/enantiomeros-quiralidade-e-atividade-optica/. [Consultado em: 19/03/15].

Melo, Z. Química Orgânica, Estereoquímica. Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA. Disponível em: http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157/aulasteoricas/Aula.Teorica.10-Isomeria.Optica.pdf [Consultado em: 19/03/15].