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Síntese do Ácido Acetilsalicílico

Por:   •  30/1/2018  •  Trabalho acadêmico  •  1.590 Palavras (7 Páginas)  •  182 Visualizações

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               UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS – Regional Catalão

CURSO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental[pic 2]

DOCENTE: Me. Estefânia Viano da Silva

                     

                     

Preparação da Acetanilida

Geraldo Sousa Gonçalves Neto               Matrícula: 201517182

Letícia Stéfanny Lamim de Menezes      Matrícula: 201506290

Catalão - GO, 17 de março de 2017.

  1. RESUMO

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada a partir de uma reação de acetilação da anilina. Nesta prática reagiu-a com anidrido acético, sob influência de solução tampão e catalisador, necessários para o processamento da reação e respectiva obtenção. Submeteu-a em refluxo e realizou-se o teste de confirmação, que foi positivo. Assim, calculou-se o rendimento da obtenção da acetanilida, que foi favorável. O ponto de fusão também foi verificado, comprovando considerável pureza do produto obtido. Desta forma, o que foi proposto foi realizado com eficiência e todos os estudos, como o mecanismo de síntese, foram contemplados.

  1. INTRODUÇÃO

No âmbito da química orgânica, a reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.1

      A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.1

       A acetanilida, uma amida secundária de fórmula molecular C8H9NO e estrutural mostrada na Figura 1, tem a mesma função do paracetamol, atuando como analgésico (aliviando a dor) e antipirético (reduzindo a febre) na farmacologia.2 Introduzida em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina, a quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.3

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Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida.

        Ela pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação, a reação global, ilustrada na Figura 2, situa parcialmente sobre sua obtenção.3

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Figura 2: Reação global da síntese de acetanilida.

       Após sua síntese, a acetanilida pode ter seu grau de pureza medido a partir do ponto de fusão, um composto sólido de alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, e apresenta um intervalo que não excede 0,5 – 1,0ºC. Caso requerido, ela pode ser purificada através de uma recristalização usando carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.4

  1. OBJETIVO

        Sintetizar a acetanilida, realizar seu teste de confirmação e purificação. Assim, compreendendo os conceitos por detrás e o mecanismo para a obtenção desta amida secundária.

  1. PARTE EXPERIMENTAL
  1. Materiais e reagentes
  • Anilina
  • Balão de fundo Redondo 250 mL
  • Anidrido acético
  • Provetas de 25 mL (3)
  • Zinco em pó
  • Papel de filtro
  • Ácido acético glacial
  • Funil de Buchner
  • Pisseta com água destilada
  • Kitassato
  • Bastão de vidro
  • Pinça metálica
  • Agitador magnético
  • Condensador de refluxo
  • Barra magnética
  • Balança
  • Manta aquecedora
  • Água destilada gelada 500 mL
  • Vidro relógio
  • HCl 20%

  1. Procedimento experimental

Síntese:

Em um balão colocou-se 20 mL de anilina (20,5 g); 20 mL de anidrido acético (21,5 g); 20 mL ácido acético (21 g) e 0,1 g de zinco em pó (em capela). Misturou-se os ragentes cuidadosamente e lentamente, já que a reação que foi processada era altamente exotérmica. Adicionou-se pedras de ebulição após a mistura resfriar um pouco, adaptou-se um condensador de refluxo e aqueceu-se suavemente a mistura por 30 min. Em seguida, transferiu-a, ainda quente, para um béquer contendo cerca de 250 mL de água destilada gelada, agitando continuamente. Resfriou-se, filtrou-se à vácuo e lavou-se com água gelada. Secou-se ao ar ou em estufa a 50 oC e pesou-se. Determinou-se o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparou-se com o descrito na literatura.

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