Vevo

O, devido à eletronegatividade do oxigênio. Assim, ocorreu a formação do ácido acético e consequentemente a formação de um carbocátion, devido ao rompimento da ligação C-O. Então, a hidroxila ligada ao carbocátion doa um par de elétrons para a formação de uma ligação entre C-O, ocorrendo a formação da ligação dupla C=O, em que se rompe a ligação O-H e o oxigênio fica com o par de elétrons desta ligação e, portanto, ocorrendo a formação do ácido acetilsalicílico (como é exemplificado na figura 3).

Para estabilizar o carbocátion o oxigênio da hidroxila ligada ao anel aromático do ácido salicílico doa um par de elétrons para a ligação C-O. Assim, ocorre a protonação da hidroxila e, em seguida, há a transferência do H para o oxigênio do grupo funcional éter, ocorrendo a protonação desse oxigênio (como é ilustrado na figura 2).

Em um erlenmeyer colocou-se 5g de ácido salicílico, 7mL de anidrido acético 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. O recipiente foi aquecido em banho-maria por aproximadamente 15 minutos, com agitação e uma temperatura de 50-60°C. Deixou-se a mistura esfriar e foi adicionado 75mL de água destilada, agitou-se a mistura e filtrou-se à vácuo.

Na reação exemplificada pela figura 1 é mostrada a importância da utilização do ácido sulfúrico como catalisador na síntese da aspirina. O mesmo protona um dos oxigênios das carbonilas do anidrido acético e com o rompimento da ligação dupla há a formação de um carbocátion terciário.

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