Ácidos carboxílicos

1. Apresentação

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila.

A descoberta destes está intimamente relacionada ao desenvolvimento da química experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786), notável químico experimental sueco, desempenhou um papel primordial. Dentre os 15 a 20 mil experimentos atribuídos a ele, estão ácidos como: tartárico (2,3–dihidróxibutanodióico), málico (2- hidróxibutanodióico), láctico (2-hidró- xipropanóico), oxálico (etanodióico), úrico, gálico (3,4,5-trihidróxibenzóico), cítrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílico).

Em 1843, o químico francês Louis Pasteur, ao investigar o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (“ácido para-tartárico” ou ácido racêmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pinça muito fina para separar dois tipos de cristais de formas muito semelhantes, porém imagens especulares um do outro. Estudos posteriores destes cristais revelaram que estes apresentavam características químicas muito semelhantes às do ácido tartárico; contudo um tipo de cristal desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo para a direita. Estas evidências permitiram que Pasteur obtivesse a primeira explicação correta para o fenômeno de isomeria óptica interpretando que, nestes isômeros, os elementos químicos e as proporções em que se combinam são os mesmos, apenas o arranjo dos átomos é diferente.

A presença do grupo COOH confere aos ácidos carboxílicos, entre outras propriedades, a de serem ácidos fracos em meio aquoso e de apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que formam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.

A grande sensibilidade olfativa dos cães resulta da capacidade em reconhecer os odores de ácidos carboxílicos. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque detecta a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano, que estão presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente, a composição destes ácidos na pele é, consequentemente, diferente.

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2. Salificação

Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados sabões.

Assim como os sais inorgânicos reagem com as bases e originam sais e água, os ácidos carboxílicos também sofrem esse tipo de reação chamada de salificação. Nela, o átomo de hidrogênio do grupo carboxila do ácido é substituído por um cátion metálico ou amônio (NH4+) da base, dando origem a um sal inorgânico.

Esses sais são compostos iônicos e, por isso, essa reação é reversível. Na presença de água, eles sofrem hidrólise e como produto se obtêm novamente o ácido carboxílico e a base de origem.

Esses sais possuem ampla aplicação comercial, como em medicamentos, em aditivos alimentares, em soluções fotográficas, em fixadores de corantes de tecidos, no tingimento de couros e, principalmente, em sabões e sabonetes. Os sabões e os sabonetes são constituídos por longas cadeias apolares