Relatório de Química Orgânica Experimental 2

Relatório de Química Orgânica Experimental 2

Síntese de Acetanilida

[pic 1]

C6H7N + C4H6O3 + C2H3NaO2 + CH3COOH  → C8H9NO + CH3COOH 

93,13 g/mol 102,09 g/mol 82,0343 g/mol 60,05 g/mol — 135,17 g/mol 60,05 g/mol 

 Para se obter acetanilida (0,05 mol), primeiramente pesou-se (1 grama /0,012mols) de acetato de sódio em um erlenmeyer (125mL) com o auxílio de uma balança de precisão. Posteriormente mediu-se com o auxílio de uma proveta o ácido acético (6ml) e o anidrido acético (10ml), verteu-se no erlenmeyer e agitou-se. Logo após mediu-se a anilina com a proveta (4,6 ml/0,05 mols) e adicionou-se ao erlenmeyer seguida de agitação. Houve uma liberação de calor, então esperou-se esfriar até a formação de precipitado cristalino. Porém, como não houve formação de cristal, ela foi induzida adicionando cerca de 100 mL de água destilada em temperatura ambiente.

 Após a formação desse precipitado cristalino e branco, teremos o composto acetanilida. Deve-se filtrar o precipitado formado utilizando um funil de Buchner coberto com papel de filtro, e uma bomba a vácuo. O precipitado cristalino se depositará sobre o papel de filtro e então poderá ser transferido para um vidro de relógio com o auxílio de uma espátula de ferro. O pó cristalino foi coberto e rotulado.

Exercícios

1. É ácido acético na sua forma pura.
2. Leva-se o ácido acético a uma temperatura de 16,7°C na qual o ácido puro se solidifica. A água presente continua em seu estado líquido, e em seguida filtra-se obtendo o ácido acético glacial.
3. É uma reação rápida.
4. L
5. O material deve ser lavado para remoção da solução água-mãe que pode ter ficado aderida nos cristais.
6. L

Rendimento

1 mol de C6H7N - 93,13 g
0,05 mol - x

x = 4,5 g de anilina (reagente limitante)
volume = densidade x massa  (1,02 x 4,5 = 4,6 mL)

1 mol C4H6O3 – 102,09
0,05 mol – y

y = 5,10 g de anidrido (reagente em excesso 10,2 g)
volume = 10 mL de anidrido acético

OBS: O anidrido acético estará em excesso pois sofre hidrólise facilmente sendo convertido em ácido acético.

...