A SUBTEMA: ÉTERES

SUBTEMA: ÉTERES

Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois átomos de carbono da cadeia.

Grupo funcional: R – O –  R’

CLASSIFICAÇÃO

Simétricos – quando os dois radicais ligados ao átomo de oxigénio são iguais

Assimétricos (mistos) – quando os dois radicais ligados ao átomo de oxigénio são diferentes.

NOMENCLATURA

Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres:

1ª regra: prefixo (do menor radical)  + OXI + nome do hidrocarboneto (correspondente ao maior radical)

Exemplo:  CH3 – CH2 –  O – CH3 metoxietano

2ªRegra: Radical radical éter

Exemplo:  CH3 – CH2 –  O – CH3  etil metil éter

A IUPAC ainda reconhece outras nomenclaturas como:

3ª Regra:  ÉTER + Nome do menor radical + Nome do maior radical + ICO

Exemplo:  CH3 – CH2 –  O – CH3  éter metil-etílico

4ª Regra: Em ordem alfabética: éter radical+ico e radical+ico

Exemplo:  CH3 – CH2 –  O – CH3  éter etílico e metílico

APLICAÇÕES

Os éteres mais simples são usados principalmente como solventes de óleos, gorduras e na fabricação de seda artificial. Os ésteres utilizam-se na medicina como anestésicos e na preparaçao de medicamentos

MÉTODOS DE OBTENÇÃO

1 – Desidratação intermolecular

Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3; formando assim um éter na temperatura de 140oC.

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2 – Reacção de álcoois com aldeídos ou cetonas

Fazendo reagir um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode obter-se compostos acetais que são éteres duplos.

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PROPRIEDADES FÍSICAS

Os éteres apresentam um certo momento dipolo diferente de zero. A temperatura de ebulição dos éteres é muito menor que a dos álcoois isómeros. Quanto menor a cadeia carbonada maior será a sua solubilidade em água.

O éter dimetílico e o éter etílico e metílico, em condições normais são gasosos. A partir do éter dietílico e os esteres alifáticos são líquidos incolores.  Os éteres que têm radicais com 17 atomos de carbono ou mais são sólidos. Os éteres aromáticos são sólidos. Os éteres são muito mais voláteis que os álcoois. Os éteres líquidos são incolores e de cheiro agradável. Os éteres podem usar-se como solventes apolares para substancias orgânicas.

PROPRIEDADES QUIMICAS

Os éteres são pouco reactivos devido a grande estabilidade das ligações C – O – C. Contudo são altamente inflamáveis.

Em contacto com o ar a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis.

REACÇÕES DE ÉTERES COM NaOH

A reacção de éteres com NaOH origina a formação de um tiocomposto e álcool.

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REAÇÃO DE ÉTERES COM HX

A reacção com ácidos fortes (HX), origina um álcool e um halogeneto

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SUBTEMA: AMINAS

As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogénios do amoníaco (NH3) por radicais (alquilo ou fenilo).

GRUPO FUNCIONAL: R – NH2 

CLASSIFICAÇÃO

As aminas podem ter os seguintes critérios de classificação:

1 – De acordo com o número de grupos orgânicos que estão ligados ao azoto:

Amina primária – quando o átomo de azoto está ligado a um só radical alquilo ou fenilo

Amina secundária – quando o átomo de azoto está ligado a dois radicais alquilo ou fenilo

Amina terciária – quando o átomo de azoto está ligado a três radicais alquilo ou fenilo

2 – De acordo a natureza do radical as aminas podem ser alifáticas (saturadas e insaturadas), alicíclicas, aromáticas e mistas.

3 – De acordo com o número de grupos amina na molécula: monoaminas, diaminas, triaminas, etc.

NOMENCLATURA

A nomenclatura das aminas tem mais de um sistema em vigor. Isto significa que todas as aminas têm dois ou três nomes válidos pela IUPAC.

REGRA 1: RADICAL +  AMINA

REGRA 2: GRUPO DO HIDROCARBONETO (MENOS O O) + AMINA

REGRA 3: AMINO+HIDROCARBONETO (RADICAL COM MAIOR CARBONO)

AMINAS PRIMÁRIAS

H3C – NH2         metilamina

                Metanamina

                Aminometano

H3C – CH2 –  NH2   

H3C – CH2 –  CH2 –  NH2