A Síntese e Recristalização Acetalinida

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Universidade Federal de São Carlos – Campus Sorocaba
Centro de Ciências e Tecnologias para a Sustentabilidade – CCTS

Departamento de Física, Química e Matemática – DFQM

Prof. Dr. Aparecido Júnior de Menezes

Relatório do Laboratório de Orgânica I

Síntese e Recristalização da Acetanilida

Nome: Cínthia Gouvêa C. Araújo	RA: 756204
Nome: Núbia Evangelista	RA: 608106

Sorocaba – SP

24/04/2018

Sumário

1.        INTRODUÇÃO        3

2.        OBJETIVOS        6

3.        MATERIAIS        7

4.        MÉTODOS        7

4.1.        PROCEDIMENTOS        7

5.        RESULTADOS E DISCUSSÃO        8

6.        CONCLUSÃO        8

7.        REFERÊNCIAS        8

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1. INTRODUÇÃO

A substância química acetanilida é um composto orgânico, pertencente ao grupo das amidas, na qual é encontrada na fase sólida, cor branca e não possui cheiro. É solúvel em água, e também em éter dietílico, etanol, benzeno e acetona. Este composto orgânico possui um aspecto histórico muito importante, usado em farmacologia como analgésico e antitérmico desde o século passado, pois novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados no ramo da medicina e produtos naturais. Assim, foi introduzida na área terapêutica por Cahnn e Hepp, em 1986, mas conhecida como antifebrina. [ACETANILIDE]

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Fonte: [ACETANILIDE]

        No entanto, notou-se ser uma substância tóxica e logo precisou ser obtida através de derivados com modificações em suas estruturas, tais como fenacetina (1887) e o paracetamol (1993). Ou seja, a acetanilida foi lentamente substituída por seu metabolito paracetamol, que ainda é bastante conhecido no campo farmacêutico. [ACETANILIDE]

Figura 2 - Compostos fenacetina e paracetamol, derivados da acetanilida.

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Fonte: [Paracetamol]

Devido a seu caráter toxicológico, a acetanilida deve ter seu uso controlado, pois pode causar problemas no sistema fisiológico. Contudo, o composto ainda possui algumas aplicações industriais, tais como um inibidor em peróxido de hidrogênio, estabilização de vernizes de éster de celulose, aplicado na intermediação na síntese de acelerador de borracha, e também é usado como um precursor para a síntese de fármacos, como a penicilina. [ACETANILIDE]

As aminas podem ser acetiladas de diferentes maneiras, tais como pela reação com anidrido acético, cloreto de acila ou ácido acético glacial. A reação de acetilação consiste na reação que introduz um grupo acila em um composto orgânico. Assim, a acetilação de uma amina é uma reação ácido-base de Lewis, em que um grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. Desta forma, a anilina (amina aromática 1) será tratada com anidrido acético (2) para formar a amida (3), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, e consequentemente tendo a eliminação de ácido acético (4), como mostrado na reação abaixo: [Acetilação de Aminas Aromáticas]; [ALLINGER]

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Fonte: [Acetilação de Aminas Aromáticas]

        E apresenta os seguintes mecanismos de reação, conforme a figura 4 abaixo:

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Fonte: [Síntese da Acetanilida]

É possível determinar o grau de pureza do composto através da indicação do ponto de fusão, a uma determinada pressão. Se o sólido se apresentar como impuro, as moléculas de impurezas se tornam mais fracas, fazendo com que não haja interação com o restante das outras moléculas do composto, ou seja, apresentará um ponto de fusão menor. Porém, se ele obtiver caráter puro, as moléculas assumem o comportamento de uma rede cristalina, e consequentemente terão mais interações moleculares, e o ponto de fusão condiz irá com o valor de referência. [VOGEL]

Compostos orgânicos sólidos quando isolados por meio de reações orgânicas dificilmente são puros e acabam sendo contaminados por pequenas quantidades de outros compostos, ou seja, por impurezas que são produzidas junto do produto. A purificação de um composto cristalino impuro, na maioria das vezes é afetada pela cristalização de um solvente específico ou uma mistura de solventes. No entanto, a cristalização direta do produto não é aconselhável, já que certas impurezas podem diminuir a incidência de cristais e em alguns casos impedir totalmente a formação dos mesmos. A recristalização é um método utilizado em química orgânica para a purificação de compostos sólidos, fazendo-se o uso de um solvente adequado, um composto orgânico pode ser dissolvido para formar uma solução saturada quente, que em banho de gelo permitirá a formação de cristais em sua forma pura. [VOGEL]

A recristalização utilizando um único solvente, geralmente, é realizada partindo-se da dissolução do sólido em um solvente quente, onde logo após, é resfriado fazendo com que os cristais se precipite e possam ser coletados por meio de uma filtração a vácuo. Para que a substância seja recristalizada, o solvente quente é adicionado pouco a pouco ao precipitado e então, é novamente resfriado. O crescimento lento dos cristais é importante, pois possibilitará a formação de cristais uniformes e com interações intermoleculares mais fortes. Por outro lado, para que o crescimento de cristais puros aconteça, é essencial que exista um equilíbrio termodinâmico entre o sólido e a fase do soluto dissolvido. Se a solução for aquecida e resfriada rapidamente, os cristais crescerão de forma desordenada e serão mais propensos a incorporar impurezas. [Columbia University]