Caracterização de Ácidos Carboxílicos

Objetivo: Identificar propriedades de compostos orgânicos diferentes em função de sua estrutura, especificamente dos ácidos da química orgânica. Equacionar as reações ocorridas no teste.

Os representantes mais importantes dos ácidos carboxílicos (ácido fórmico), o ácido etanoico (ácido acético), o ácido etanodioico (ácido oxálico), o ácido 2-hidróxi-propano-tricarboxílico (ácido cítrico) e o ácido 2-hidróxi-benzeno- carboxílico (ácido salicílico).

Reagentes:

        Solução de ácido clorídrico HCl

Água destilada

Ácido metanoico

Ácido etanoico

Tiras de magnésio

Hidróxido de sódio (NaOH)

Fenolftaleína

Solução de carbonato de sódio (Na2CO3)

Solução de permanganato de potássio (KMnO4)

Materiais:

        6 tubos de ensaio.

Procedimento:

1. Reação com metais: A maioria dos ácidos carboxílicos reagem com metais, liberando gás hidrogênio.

[pic 2]

OBS.: Onde M é um metal mais reativo que o hidrogênio.

• Colocar em um tubo de ensaio 1 mL de ácido etanoico 3 mol/L. Adicionar uma fita de magnésio, observar e anotar. Esperar até que todo metal seja consumido. Aquecer para evaporar o líquido.

Explicar o que ocorreu.

2. Reação com bases: Ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas, em reações de neutralização.

[pic 3]

• Colocar em um tubo de ensaio 3 mL de solução de hidróxido de sódio 2,5% e 2 gotas de fenolftaleína. Juntar, gota a gota, ácido etanoico diluído até o descoramento da solução. Explicar a razão do descoramento da solução. 

3. Reações com carbonatos: Ácidos carboxílicos reagem com carbonatos, produzindo sal inorgânico e liberando gás carbônico.

[pic 4]

• Colocar em um tubo de ensaio 2 mL de solução de carbonato de sódio. Adicionar 2 mL de solução de ácido etanoico 3 mol/L. Observar e anotar.

OBS.: Também pode ser utilizado um carbonato do tipo MCO3 ou M2(CO3)3.

4. Oxidação: Ácidos carboxílicos, no caso aquele que apresenta apenas um átomo de carbono, oxida-se com permanganato de potássio (KMnO4).

Os ácidos carboxílicos são resistentes a oxidação, com exceção do ácido metanoico.

• Colocar em dois tubos de ensaio 1 mL (cerca de 5 gotas) de solução de KMnO4 e, respectivamente, 1 mL de ácido metanoico e 1 mL de ácido etanoico. Agitar e observar. 

Referências:
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.

QUESTÕES:

1) Explicar o que ocorreu no teste 1. Equacionar a reação ocorrida neste teste.

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