ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

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UNIVERSIDADE SÃO FRANCISCO[pic 2][pic 3]

Engenharia Química

RELATÓRIO AULA PRÁTICA DE QUÍMICA EXPERIMENTAL
Estereoisomeria Geométrica

Bragança Paulista

                     2017

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NBR 10719, 1989

RELATORIO DA AULA PRATICA DE QUIMICA EXPERIMENTAL:

ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

RESUMO

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído formando isômeros geométricos. Um composto cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar, e que também faz parte dos processos celulares de produção de energia.

A dupla ligação presente nesses compostos é rígida e não permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação (com o aquecimento), os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão eletrônica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável. Esta reação apresenta algumas características vantajosas, por ser suficientemente rápida e também pelo fato dos componentes apresentarem propriedades físicas e químicas bem distintas. Ao se obter o produto com certo grau de pureza, realizou-se alguns testes de caracterização para a confirmação da obtenção do ácido fumárico e ácido maleico como: solubilidade do reagente e do produto e ponto de fusão do reagente e do produto.

Palavras Chave: Isomeria, Ácido Fumárico, Ácido Maleico, Solubilidade do Reagente, Ponto de fusão.

SUMÁRIO

1.        INTRODUÇÃO        5

2.0        DESENVOLVIMENTO        6

2.1        OBJETIVO        6

2.2        METODOLOGIA - Materiais e reagentes:        6

2.3        Procedimento Experimental        7

Foto 1: Cristais formado após a filtração        8

3.0 RESULTADO E DISCUSSÕES        8

Foto 2: Tubos contendo os ácidos no Banho de Óleo de Silicone        8

4.0 CONCLUSÃO:        9

5.0 Referências Bibliográficas        11

1. INTRODUÇÃO

Isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos. Consideremos o ácido butenodióico.

A isomeria geométrica ou diastereoisomeria cis-trans ocorre tanto em compostos de cadeia aberta quanto em compostos de cadeia fechada. 

Essa isomeria só pode ser visualizada por meio dos arranjos espaciais de seus átomos, ou seja, a isomeria geométrica cis-trans não se trata de uma isomeria plana que pode ser vista apenas pelas fórmulas estruturais dos isômeros, mas é uma estereoisomeria ou isomeria espacial.

O ácido maleico (ácido butenodióico cis) que é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos de carboxílicos e o ácido fumárico (ácido butenodióico trans), um composto cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar, e que também faz parte dos processos celulares de produção de energia.

A característica necessária para que a isomeria cis-trans ocorra em compostos de cadeia aberta é que os ligantes de cada átomo de carbono que realiza a ligação dupla sejam diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro carbono.

2.0        DESENVOLVIMENTO

2.1        OBJETIVO

O objetivo deste experimento é determinar a solubilidade do reagente e do produto e; o ponto de fusão do reagente e do produto.

• Por que é possível converter os dois isômeros?
• No ponto de fusão e solubilidade dos compostos por um reagente é insolúvel?

2.2        METODOLOGIA - Materiais e reagentes:

1. Balão de fundo redondo;
2. Capela;
3. 04 tubos de ensaio;
4. Tripé;
5. Fósforo;
6. 02 Termômetro;
7. Bico de Bunsen;
8. Condensador;
9. Béquer;
10. Papel filtro;
11. Funil de Buchner;
12. Kitassato;
13. Bomba de vácuo;
14. Bureta;
15. Bastão de vidro;
16. Capilar de vidro;
17. Balança digital;
18. Água com gelo;
19.    05 grs. Ácido moléico;
20.    20 ml H2O destilada;
21.    Óleo de Silicone;
22.    10 ml Ácido Clorídrico (HCl).

1.   Procedimento Experimental

1. Em um balão de fundo redondo, foi colocado 05 g de ácido maleico, e em seguida foi adicionado 20 ml de água destilada;
2. E então o sistema foi agitado até a dissolução do ácido;
3. Após a dissolução foi acrescentado 10 ml de ácido clorídrico concentrado e levado até a capela para agitação;
4. O balão foi adaptado ao condensador;
5. O sistema foi aquecido sob refluxo brando durante 45 minutos, porém nada ocorreu. Foi verificado que a chama do bico de Bunsen estava muito próxima da tela (pois a mesma estava muito baixa devido ao tempo de uso) e fez com que a chama expandisse para as laterais desviando assim o calor do centro aonde estava a substância;
6. Depois de trocar a tela, o bico de Bunsen volta a ficar afastado, a chama centralizada e inicia o processo de aquecimento direto. Este período levou-se 31 min. Para que ocorresse a formação dos cristais do ácido fumárico, momento este que se separa da solução. O mesmo durante o processo diminuiu de volume, alterou a cor para “gelo” e ficou com forte odor;
7. O sistema foi resfriado inicialmente agitando o balão, em seguida colocando sob água corrente da torneira e por final no banho de gelo por 5 min.;
8. Os cristais do ácido foram separados por filtração, até que ficassem secos;
9. Para determinar a solubilidade do reagente e do produto obtido em água foi colocado uma pequena quantidade das duas amostras em 02 tubos de ensaio e em seguida foi colocado um pouco de água destilada, agitou-se em seguida afim de comparar as duas amostras. Foi observado que na amostra com o produto original (ácido maleico) houve a dissolução e na amostra do produto (ácido fumárico) não houve dissolução e teve alteração na cor, para branco;
10. Para determinar o ponto de fusão do reagente do produto foi colocado pequena quantidade de cada sólido em tubos de ensaio diferentes e introduzido um termômetro para cada tubo. Em seguida foi colocado em um banho de óleo de silicone aquecido com bico de Bunsen.

Foto 1: Cristais formado após a filtração                                    [pic 5]

3.0 RESULTADO E DISCUSSÕES

Quando apareceu a primeira gota de líquido no produto original (ácido maleico) na temperatura 136ºC e o total para líquido foi na temperatura de 145ºC. No entanto, o tubo de ensaio com o produto (ácido fumárico) não teve nenhuma dissolução até o momento que a temperatura foi medida pela última vez, 160ºC.