Estereoisomeria dos Monossacarídeos e Dissacarídeos

Estereoisomeria dos Monossacarídeos e Dissacarídeos

Carboidratos ou "hidratos de carbono", também conhecidos como hidratos de carbono, são as biomoléculas mais abundantes na natureza, apresentando como fórmula geral (CH2O)n. São polihidroxialdeidos ou cetonas ou compostos que liberam estas substâncias por hidrólise (quebra de molécula por água). Funções: elementos estruturais, papel energético, sua atuação na composição dos ácidos nucleicos e a participação em processos de interação célula-célula.

Isomeria óptica ou Estereoisomeria (Enantiômeros e Diastereômeros)

A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada.

Os monossacarídeos, ou açúcares simples, todos eles apresentam formas isoméricas opticamente ativas exceto o composto di-hidroxiacetona, pois esse não apresenta carbono quiral em sua estrutura.

Na isomeria óptica (Enantiômeros), quando esses compostos são expostos a luz polarizada eles podem reagia de três maneiras: Eles desviam do plano da luz polarizada para a direita: Quando a luz polarizada atravessa um composto e passa a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava antes, isso significa que o composto é opticamente ativo, pois girou o plano de luz polarizada para a direita e devido isso é chamado de dextrogiro. Porém quando a luz polarizada é desviada para a direita, esse composto é chamado de levogiro. Porém se a luz polarizada atravessar o composto e continuar vibrando no mesmo plano que vibrava anteriormente, dizemos que o composto em questão é opticamente inativo; não tem atividade óptica.

Figura: Isomeria Óptica do Gliceraldeído: A esquerda o enantiômero D e direito o enantiômero L.

Os Dissacarídeos são duas unidades de monossacarídeos conectados por uma ligação glicosídica. Isso acontece se um grupo hemiacetal de um monossacarídeo forma um acetal pela reação com um grupo álcool de outro monossacarídeo. A ligação glicosídica é a ligação química entre dois ou mais carboidratos com liberação de uma molécula de água.

A Isomeria geométrica (Diastereômeros) é um tipo de isomeria espacial que compara os ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Isômero Cis, ligantes iguais no mesmo plano . Isômero trans, ligantes diferentes no mesmo plano.