Relatório Química Orgânica Experimental

Universidade Federal Fluminense

Departamento de Química Orgânica - GQO

GQO00061 - Química Orgânica Experimental VI

Relatório: Síntese do m-Nitrobenzoato de Metila

Discente:

Matrícula: 

Docente: 

Niterói, 2022.

1. INTRODUÇÃO

O m-nitrobenzoato de metila, objeto deste trabalho foi sintetizado a partir do benzoato de metila. A nitração do benzoato de metila é um exemplo de uma reação de substituição eletrofílica onde um próton do anel aromático é substituído por um grupo nitro.

Na reação de nitração, o íon nitrônio (NO2+) funciona como eletrófilo e pode ser gerado por uma variedade de agentes nitrante, sendo que os mais usados são uma mistura sulfonítrica de ácido nítrico e ácido sulfúrico ou adição direta de ácido nítrico a concentrações variadas.

2. PROCEDIMENTOS

• Preparo da Mistura Sulfonítrica

Em um Becher colocou-se 5 mL de ácido sulfúrico 98%. Em seguida, transferiu-se o becher para um banho de gelo e com o auxílio de uma pipeta, adicionou-se lentamente, gota a gota, 4 mL de ácido nítrico 68% e reservou sobre resfriamento.

• Preparo do m-Nitrobenzoato de Metila

Em um frasco de Erlenmeyer de 250 mL adicionou-se 14  mL de ácido sulfúrico concentrado, transferindo-o para um banho de gelo até uma temperatura de 0°C. Adicionou-se, com agitação, 7 mL de benzoato de metila, mantendo a temperatura sempre em torno de 10°C ou abaixo, e com o auxílio de uma pipeta adicionou-se gota a gota a mistura sulfonítrica preparada previamente. Essa adição foi feita sob agitação e controle rigoroso da temperatura, nunca ficando acima de 20°C. Em seguida agitou-se a mistura no gelo por 10 minutos e verteu-la com agitação para um Becher contendo cerca de 50g de gelo pilado. Após todo o gelo ter fundido, isolou-se o produto por filtração a vácuo em um funil de Buchner, lavando- o em seguida com água gelada e aproximadamente 5 mL de metanol gelado. O produto foi levado à estufa sob o papel de filtro para secagem e reservado para posterior recristalização utilizando como solvente o metanol.

• Caracterização do Produto

Secou-se o produto recristalizado em estufa por aproximadamente 15 minutos e determinou-se o ponto de fusão em um aparelho analógico, comparando o valor encontrado com o indicado na literatura. O produto final foi pesado em balança com o auxílio de um vidro de relógio.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A substituição do átomo de hidrogênio por um grupo nitro do benzoato de metila ocorre da mesma forma que no benzeno. No entanto, a substituição ocorre preferencialmente na posição meta devido ao fato do grupo substituinte ter ligado ao seu anel um grupo retirador de elétrons. Como resultado, o m-nitrobenzoato de metila é o principal produto formado. Mesmo assim, é possível ter uma pequena quantidade de impurezas, como os isômeros orto e para do produto. Essas impurezas são retiradas no momento da lavagem com água e metanol na filtração à vácuo.

O controle da temperatura em que a reação ocorre também é um fator determinante do rendimento da mesma, uma vez que quanto menor for a temperatura maior será a quantidade de produto formado.

Com os dados obtidos na literatura é possível calcular o rendimento teórico da reação e comparar com o obtido na prática.

• Cálculo do Rendimento teórico

136,15 g Benzoato de metila ---------- 181,15 g m-Nitrobenzoato de metila

7,00 g de Benzoato de metila ----------  X

136,15 X = 1268,05

            X = 9,314 g de m-nitrobenzoato de metila

• Cálculo do Rendimento prático

Obteve-se de produto final 4,765 g de m-nitrobenzoato de metila. Dessa forma é possível calcular o rendimento da seguinte maneira:

9,314 g m-nitrobenzoato de metila --------- 100%

4,765 g m-nitrobenzoato de metila ---------  X

9,314 X = 476,5

          X = 51,16 %

• Determinação do Ponto de Fusão do m-nitrobenzoato de metila

Foram registrados os pontos de fusão no aparecimento da 1° gota do produto no aparelho e o ponto após fusão total do produto. Obteve-se os seguintes resultados:

Ponto de Fusão 1° gota = 74°C

Ponto de Fusão total = 78°C

• Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos

Substância	Mol (g/mol)	P. Fusão (oC)	P. Ebulição (oC)	Densidade	Solubilidade
Benzoato de Metila	136.15	- 12	198 - 199	1,088 g/cm3	2,1 g/l
Ácido Sulfúrico 98%	98,08	3	338	1,83 g/mL	Solúvel em água
Ácido Nítrico	63,00	- 41,6	117	2,9 g	Solúvel em água
m-Nitrobenzoato de Metila	181,15	78 - 80	279	-	-
Metanol	32,04	- 97,8	64,7	0,792 g/cm3	Solúvel em água