Relatório da disciplina Orgânica Experimental

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Alice Duarte e Estefany Prado

Relatório da disciplina Orgânica Experimental II

Síntese Acetanilina

Rio de Janeiro

2020

Sumário

I.        Introdução        3

II.        Objetivo        3

III.        Materiais e Métodos        3

a.        Materiais        3

b.        Metodologia        4

c.        Reagentes        4

i.        Toxidez/Periculosidade dos reagentes:        5

IV.        Resultados e Discussão        5

V.        Conclusão        7

VI.        Referências Bibliográficas        7

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1. Introdução

A acetanilida é uma amida secundária que pode ser obtida através da acetilação da anilina. A reação de acetilação consiste em introduzir um grupo acilo (R-C=O) em um composto orgânico utilizando um ácido de Lewis, por exemplo, um anidro acético (Figura 1) para gerar um produto que pode ser purificado facilmente e tem um bom rendimento.

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Figura 1: Reação de síntese da acetanilida

Essa reação deve ser conduzida com extremo cuidado devido à alta toxicidade dos reagentes utilizados no processo, que podem causar desde irritações na pele até envenenamento. O descarte também deve ser realizado de maneira específica para não acarretar em contaminações. Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

A acetanilida foi introduzida em 1884, descoberta acidentalmente por Cahn e Hepp, como um dos primeiros analgésicos com o objetivo de substituir os derivados da morfina. Ela possui a mesma função do paracetamol, atuando como analgésico e antipirético. Com o estudo ao passar dos anos, foi verificado que essa substância apresenta altos níveis de toxicidade, pois causa deficiência no transporte de oxigênio. Sendo assim, caso seja consumida em altas doses, pode causar cianose. Por isso, hoje em dia só é utilizada em casos graves de dor, febre e inflamações.

   

1. Objetivo

Essa prática tem como principal objetivo realizar a síntese da acetanilida a partir da rota A de reação.

1. Materiais e Métodos

1. Materiais        

• Erlenmeyer 250mL
• Espátula
• Pipeta 50mL e 5mL
• Funil de Buchner
• Papel filtro
• Kitassato
• Funil
• Garra
• Suporte universal
• Balança
• Agitador magnético
• Peixinho  
• Vidro relógio

1. Metodologia

1. Preparo da solução de anilina

• Adicionar 30mL de água e 3mL de anilina;
• Adicionar 3mL de ácido clorídrico e agitar;
• Adicionar carvão ativado, agitar e em seguida filtrar.

1. Síntese acetanilida

• Pesar 4,5g de acetato de sódio;
• Adicionar xmL de água e 3,5mL de anidrido acético;
• Verter essa solução no erlenmeyer onde foi preparado a soluação de anilina;
• Colocar para agitar no agitador magnético com peixinho;

• Colocar em um banho de gelo para terminar de cristalizar;
• Filtrar a vácuo com o auxílio de um funil de Buchner;
• Retirar o sólido e deixar a água evaporar.

1. Reagentes

Tabela 1: Constantes físicas

Reagentes e Produtos	P.F.	P.E.	Densidade (g/mL)	Aspecto físico	Solubilidade água álcool éter outros
Anilina	-6.3 °C	184.13 °C	1,021 g/mL	Líquido incolor ou levemente amarelado	não		não
Acetato de sódio	324 °C	881,4 °C	1,528g/mL	Cristais incolor	sim	sim	não
Anidrido acético	-73°C	139 °C	1,08 g/mL	Líquido Claro	sim	não	não	benzeno
Ácido clorídrico	-114°C	110 °C	1,18 g/mL	Líquido incolor (solução) ou amarelado (muriático)	sim	sim	sim	acetona
Acetanilida	113 °C	304°C	1,219 g/mL	Cristais brancos e inodoros	sim	sim	sim	benzeno
Carvão ativado	0°C	4827°C	0,250 - 0,600 g/mL	Grânulos de cor preta

Tabela 2: Dados sobre a reação

Reagentes	P.M.	Massa (g)	Vol. (mL)	Moles	Obs.
Anilina	93.13 g/mol	-	3,0	0,033
Acetato de sódio	82,03 g/mol	4,5	-	0,055
Anidrido acético	102,09 g/mol	-	3,5	0,037
Ácido clorídrico	36,46 g/mol	-	3,0	0,034
Carvão ativado	12,01 g/mol		-

1. Toxidez/Periculosidade dos reagentes:

Anilina: Suspeito de causar câncer. Suspeito de causar defeitos genéticos. Tóxico por inalação. Tóxico em contato com a pele. Tóxico por ingestão. Causa dano aos órgãos através da exposição repetida ou prolongada. Causa danos oculares graves. Pode causar uma reação alérgica na pele. EPI recomendados durante a manipulação: Para o uso em altas concentrações, usar roupa completa de PVC, luvas de cano alto de PVC, botas de segurança e máscara de respiração autônoma. Em caso de baixas concentrações, substituir pela máscara facial com filtro contra vapores orgânicos.