Substituição no átomo de carbono saturado SN2 e SN1

Estudo dirigido para AV2

Data de entrega:

09/12/13 às 16:40h

Conteúdo: Substituição Nucleofílica no Carbono Saturado SN2 e SN1, Reações de Eliminação E1 e E2

OBS: Não serão aceitos os trabalhos entregues após esta data e horário

1. Escreva todas as etapas do mecanismo (SN2) da reação do (R)-2-iodo-butano com NaOH. Qual a configuração absoluta (R/S) do produto formado? Indique qual é a etapa lenta e escreva as estruturas de todas as espécies (reagentes, estados de transição, intermediários e produtos) envolvidas nesta reação. Desenhe o diagrama de energia versus coordenada de reação e indique no gráfico as posições relativas de todas as espécies envolvidas nesta reação. Há possibilidade de formação de outro(s) produto(s) nesta reação? Comente.

2. Escreva todas as etapas do mecanismo (SN1) da reação de hidrólise do (R)-3-bromo-3-metil-hexano. Qual a configuração (R ou S) do produto formado. Qual é a espécie nucleofílica e qual é o centro eletrofílico nesta reação. Indique qual é a etapa lenta e escreva as estruturas de todas as espécies (reagentes, estados de transição, intermediários e produtos) envolvidas nesta reação. Desenhe o diagrama de energia versus coordenada de reação e indique no gráfico as posições relativas de todas as espécies envolvidas nesta reação.

3. Qual o produto de eliminação predominate da reação entre 1,1-difluor-2-iodo-propano e etóxido de sódio em meio etanólico. Justifique a sua resposta.

4. As questões a seguir referem-se a reação de brometo de tert-butila com etanol absoluto para formação de etóxido de tert-butila (1) e metil-propeno (2):

a) Dê o mecanismo que explique a formação do produto (1).

b) Dê o mecanismo que explique a formação do produto (2).

c) Sugira um reagente que possibilite a formação exclusiva do produto (2).

5. Desenhe as estruturas dos seguintes solventes e classifique-os como próticos ou apróticos. No caso dos solventes próticos, identifique em cada estrutura desenhada o(s) átomo(s) de hidrogênio que confere esta característica.

6. Preveja os produtos das reações abaixo especificadas: Justifique por meio de mecanismos a formação destes produtos.

a) (R)-2-bromo-pentano + iodeto de sódio (solvente: acetona) →

b) Cis-1-bromo-3-metil-cicloexano + metóxido de sódio em meio de metanol (H3CO-Na+/H3COH) →

c) Brometo de sec-butila + mistura de etanol/água 80% →

7. Mostre como se pode sintetizar cada um dos seguintes compostos mediante reação de substituição nucleofílica com o brometo de propila.

a) CH3CH2CH2Br

b) CH3CH2CH2I

c) CH3CH2OCH2CH2CH3