Síntese da aspirina

Resumo

       O procedimento consiste na determinação gravimétrica de níquel em amostras de aço inoxidável na forma de dimetilglioximato de níquel (II). Em soluções aquosas amoniacais forma um precipitado vermelho de composição definida, baixa solubilidade e facilmente filtrável.

Introdução

A aspirina foi isolada primeiramente das cascas de salgueiro. Ainda não era considerada fármaco, mas já usufruíam de suas propriedades analgésicas.

Apenas em 1899 um químico alemão Felix Hoffman após sintetizar a aspirina deu um pouco para seu pai que sofria de dores reumáticas. Desse momento verificou-se a tolerância da substancia no organismo vivo que passou a ser empregada terapeuticamente. É considerado o primeiro medicamento da indústria farmacêutica.

É obtida através de uma reação de acetilação do ácido salicílico. Em laboratórios costuma-se obter o ácido acetilsalicílico usando anidrido acético e ácido salicílico com catalisador ácido. O mecanismo da reação está descrito abaixo:

[pic 1]

Para que a reação ocorresse mais rápida foi usado ácido sulfúrico como catalizador. Quanto mais forte o ácido mais eficiente é a catálise.

Geralmente composto orgânicos sólidos obtidos por reações orgânicas não são puros. Para purifica-los é realizada uma recristalização.

Essa técnica consiste em dissolver o sólido em um solvente e aquecer, filtrá-lo (ainda quente) para separar partículas de material insolúvel e em seguida resfria-lo lentamente. A característica do solvente utilizado deve estabelecer os seguintes requisitos:

1. Dissolver facilmente o soluto em altas temperaturas
2. Possuir pouca solubilidade em baixas temperaturas
3. Não reagir com o precipitado
4. Ter baixo ponto de ebulição
5. Solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substância.

O grau de pureza do precipitado pode ser medido através do ponto de fusão do mesmo.

Neste experimento será realizado a síntese e purificação da aspirina.

Procedimento Experimental

         Adicione anidrido acético (8 mL) ao ácido salicílico (6,00 g) contido num Erlenmeyer (125mL). Adicione cuidadosamente ácido sulfúrico concentrado (10 gotas), gotejando com uma pipeta de “Pasteur”.

Agite o frasco um pouco e aqueça-o por 15 minutos em banho–maria, agitando  de vez em quando. Se após 15 minutos o material não estiver dissolvido aqueça até dissolução do sólido

Em seguida, retire o Erlenmeyer do aquecimento e adicione a ele gelo picado (aproximadamente 25 g). Anote o que acontece e coloque o frasco num béquer com gelo e espere até que a cristalização esteja completa.

Filtre o sólido através de sucção utilizando uma trompa d'água ou bomba de vácuo, um funil de "Buchner" com papel de filtro e um kitassato, arrastando o produto com água destilada. Dissolva o sólido obtido em etanol (10 mL) num Erlenmeyer ou béquer, aquecendo a mistura em banho–maria até a dissolução do sólido. Em seguida, filtre a solução em um funil com papel de filtro (após filtrar lavar funil e papel de filtro com etanol a quente). Quando isto ocorrer, adicione água (50 mL) e deixe o Erlenmeyer esfriar lentamente. Se for necessário, coloque-o no gelo por 10–20 minutos para completar a cristalização. Separe uma pequena alíquota (aprox. 200 mg) deste material e seque-a num dessecador a vácuo. Com a massa principal do produto repita uma vez mais a recristalização para melhorar a pureza. Filtre a aspirina purificada através de sucção, e também seque o produto num dessecador à vácuo até peso constante. Dos dois lotes obtidos (após 1a e 2a recristalização) obtenha o ponto de fusão do produto seco. Anote o rendimento (em gramas) da aspirina purificada obtida.

Além do ponto de fusão e a massa obtida, recorda o aspecto físico do produto após cada recristalização.

Resultados e Discussão

Após adicionar os reagentes e aquece-los no Erlenmeyer, tal como já referido, foi observado odor de ácido acético, um subproduto da reação. A medida que o ácido acético evaporava a reação se deslocava no sentido dos produtos produzindo mais ácido acetilsalicílico (AAS). Esse fenômeno é explicado pelo princípio Le Chatelier.

Foi verificado também que após adicionar gelo picado houve uma cristalização imediata. O composto formado é o AAS que antes estava dissolvido.

A escolha do solvente para recristalização foi baseada na diferença de solubilidade. Uma mistura de água e etanol, visto que o ácido acetilsalicílico se dissolve em etanol e água quente, porém pouco solúvel em água fria.

Para de calcular o rendimento da reação deve-se primeiro encontrar o reagente limitante, da seguinte forma:

1C7H6O3 (S) + 1C4H6O3 (L) → 1C9H8O4 (S) + H2O

138,12g de acido salicílico – 102,09g Anidrido Ac.

  6,020g                         _   x

x= 4,449 g de anidrido

Assim tendo excesso de 1,571 de anidrido acético o cálculo do rendimento deve ser feito em relação ao ácido salicílico:

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