Síntese do AAS

                                SÍNTESE DO AAS

QUI1755 – Laboratório de Química Orgânica

Alunos:

Julia Davidovic

Lucas Leal de Azevedo Lemos

1.      Objetivos

O objetivo desta prática é a síntese do ácido acetil salicílico a partir do ácido salicílico através da adição do mesmo, de anidrido acético e de ácido sulfúrico a um balão, posto em sistema de refluxo.

Também fazem parte do intuito deste experimento o uso de técnicas já conhecidas, como a recristalização para a purificação do produto obtido, além da cromatografia de camada delgada e da medida do ponto de fusão para verificar sua pureza.

Ainda há a intenção de se estudar os métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear e absorção no infravermelho, para compreendermos sua funcionalidade e compararmos estes espectros para o ácido salicílico e para o ácido acetil salicílico.

2.      Procedimento Experimental

2.1 Síntese do Ácido Acetil Salicílico

 Inicialmente, 2,49 g de ácido acetil salicílico foi pesado e adicionado a um balão com capacidade de 250 mL, juntamente com 5 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Foi montado um sistema de refluxo consistido de um béquer com água, onde foi posto o balão com a mistura, apoiado em uma chapa aquecedora. Além disso, o balão foi acoplado a um condensador, preso em um suporte e ligado ao sistema de água da bancada por duas mangueiras. Um termômetro foi posto na água para controlar a temperatura do procedimento, mantendo-a entre 45ºC e 50ºC.

Dentro do balão, foi colocado um agitador magnético, que manteve a mistura sob agitação.

Na figura abaixo, é possível observar este sistema:

[pic 1]

Após 20 minutos do sistema funcionando, foi coletada uma alíquota do sólido formado, com um bastão de vidro, e testada em um tubo de ensaio contendo 2mL de FeCl3. Se a coloração observada após a adição do sólido fosse roxa, o sistema deveria se manter por mais 10 minutos, e repetir esse processo até que o resultado seja negativo, ou seja, laranja suave.

Após o resultado negativo, retiramos balão do sistema e acrescentamos a ele 50 mL de água gelada para estimular a precipitação do produto. Foi feita então a filtração do precipitado com um funil de Büchner coberto por um papel de filtro, acoplado com uma borracha de vedação a um kitassato, conectado à mangueira de vácuo gerado pela trompa d’água ligada a ele. A solução aquosa foi despejada nesse filtro e a parte líquida foi absorvida para dentro do kitassato pelo vácuo. Depois, o precipitado foi retirado do funil e raspado do papel de filtro com uma espátula.

2.2 Recristalização do Ácido Acetil Salicílico

Após isto, transferiu-se todo o sólido para um béquer com 20 mL de etanol já quente para a dissolução do sólido, e então se acrescentou esta solução a 45 ml de água destilada. Posteriormente o erlenmeyer foi retirado da placa aquecedora e a mistura foi transferida para um béquer identificado, e tapado com um vidro relógio, no qual foram feitos pequenos furos. Este béquer esfriou em temperatura ambiente, deixado para descanso por uma semana, para que o ácido recristalizasse em forma de agulhas.

2.3. Análise do produto

2.3.1. Cromatografia de Camada Delgada

Uma alíquota do sólido filtrado foi retirada e dissolvida em um béquer com acetona, para a realização da cromatografia de camada delgada. O ácido salicílico já estava dissolvido em solução preparada para este fim.

Para a realização da cromatografia, um recipiente com tampa recebe uma pequena quantidade do eluente a ser utilizado (fase móvel), sendo ele uma mistura de cloro e metanol nas proporções 90:10. Esta pequena quantidade deve ser suficiente para encher aproximadamente 0,5 cm do frasco, para ficar um pouco antes linha inicial da fase estacionária, que é a placa de sílica. Após isso, coloca-se uma tira de papel de filtro apoiada na parede do recipiente e aguarda-se que ela se sature, ou seja, esteja totalmente umedecida pelo eluente.

Então, a tira de sílica é separada e recebe duas marcas: uma a 0,7 cm da base e outra a 0,5 cm do topo. O eluente não deverá entrar em contato direto com a amostra, ou então ele a dissolverá, comprometendo a cromatografia.

A placa recebeu duas substâncias na linha da base, a partir de cateter com as quais se pipetou algumas gotas de cada uma em pontos específicos marcados a lápis. Estas substâncias são o ácido salicílico do qual se principia a síntese e o ácido acetil salicílico produzido. Após pronta, a placa é colocada dentro do recipiente, apoiada no papel de filtro e o recipiente é tampado.

Aguarda-se então até que a tira esteja saturada até a linha superior, e então se retira a mesma e apoia-se num papel absorvente, esperando secar. Por fim, a placa foi exposta à luz negra (UV), já que os compostos eram transparentes, a fim de que fosse possível visualizar o deslocamento de cada um deles pela placa.

2.3.2. Medida do Ponto de Fusão do Ácido Acetil Salicílico

Para verificar a eficiência da síntese e purificação do ácido acetil salicílico, testou-se o seu grau de pureza realizando-se a verificação do ponto de fusão da amostra. Nesta etapa um pouco do sólido foi introduzido num tubo capilar semi aberto (tubo de vidro com aproximadamente 1mm de diâmetro fechado em uma das extremidades).

Compactou-se a amostra na outra extremidade do tubo com auxílio de elevador. Após o preparo, o tubo capilar com amostra foi introduzido no aparelho medidor de ponto fusão. Liga-se o aparelho e aguarda-se até que amostra sofra a fusão. O intervalo de temperatura em que isto ocorre é anotado, para posterior comparação com o valor teórico.

2.3.3. Análise Espectroscópica do Ácido Acetil Salicílico

Uma amostra de cristal produzido pela turma foi levada à central analítica para análise via ressonância nuclear magnética (RMN) e absorção no infravermelho (IV). O ácido salicílico utilizado para a síntese também foi analisado por estes meios. Os espectros produzidos foram enviados à turma por e-mail para posterior análise.

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