Reações Com Hidrocarbonetos

OBJETIVO:

Observar as reações com hidrocarbonetos saturados e insaturados.

INTRODUÇÃO TEORICA:

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação.

O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilíbrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos.

A solubilidade de um composto é determinada pela seguinte regra: "Semelhante dissolve semelhante". Logo, solventes polares dissolvem substâncias polares, e solvente apolares, substâncias apolares.

Os hidrocarbonetos, por serem apolares, apresentam pouca solubilidade em água (polar). Assim, a gasolina, o querosene, o óleo diesel formam sistemas heterogêneos com a água.

Já os álcoois formam misturas homogêneas com a água, por possuírem hidroxila (radical polar). Porém, quanto maior for o tamanho da cadeia do álcool menor será sua solubilidade.

Quando esses compostos entram em ebulição, existem duas possibilidades:

• Combustão completa: Os produtos formados sempre são dióxido de carbono (gás carbônico), CO2¬, e água, H2O.

Hidrocarboneto + O2 → CO2¬ + H2O

• Combustão incompleta: Dependendo da quantidade de oxigênio disponível, os produtos dessa reação podem ser monóxido de carbono CO, e água, H2O; ou carbono (fuligem), C, e água, H2O.

As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona a uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos.

São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.

Em uma reação de oxidação energética o alceno reage com um agente oxidante capaz de quebrar a molécula na ligação dupla e, além disso, caso seja formado aldeído, oxidá-lo a ácido carboxílico.

MATERIAIS UTILIZADOS:

• Béqueres;

• Cadinho;

• Tubos de Ensaio;

• Pipeta de Pasteur (conta-gotas);

• Estante para tubos de Ensaio;

• Vidro de Relógio;

• Fósforo.

Reagentes

• Ciclo Hexeno – C6H10;

• Hexeno – C6H14;

• Éter de Petróleo;

• Ciclo Hexano – C6H12;

• Éter Etílico – C2H5O2;

• Água de Bromo – Br2H2O;

• Permanganato de Ácido Sulfúrico ou Solução Sulfopermangânica – KMnO4/H2SO4.

PROCEDIMENTO:

 Procedimento 1 – Solubilidade de Hidrocarbonetos:

• Adicionar 2 mL de algum hidrocarboneto em 2 tubos de ensaio distintos;

• Adicionar 2 mL de água em um dos tubos e no outro 2 mL de éter dietílico no outro;

• Repita o procedimento com as outras amostras de hidrocarbonetos;

 Procedimento 2: Combustão de Hidrocarbonetos:

• Aproximar um palito de fósforo aceso de um bico de Busen aberto e anotar o que ocorre quando a entrada de ar está aberta e fechada;

• Transferir para um cadinho de porcelana uma amostra de hidrocarboneto e dentro da capela aproxime da amostra um palito de fósforo aceso, anote o que ocorre;

• Caso a amostra entre em combustão apague a chama por abafamento (cobrindo com o vidro de relógio);

• Repita o procedimento com as outras amostras de hidrocarbonetos;

 Procedimento 3: Reação de adição:

• Em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de um hidrocarboneto;

• Adicione 2 mL de solução de Água de Bromo;

• Anote o que ocorre e repita o procedimento com outro hidrocarboneto;

 Procedimento 4: Reação de Oxidação energética de Hidrocarbonetos:

• Em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de um hidrocarboneto;

• Adicione 2 mL de solução de Sulfopermangânica (KMnO4/H2SO4);

• Anote o que ocorre e repita o procedimento com outro hidrocarboneto.

RESULTADOS E DISCUSSÕES:

Resultados:

TABELA 1: Solubilidade de Hidrocarbonetos

Substância Comportamento em água Comportamento em éter dietílico

Ciclo Hexeno Não se mistura Se solubiliza

Hexeno Não se mistura Se solubiliza

Éter de petróleo Não se mistura Se solubiliza

Ciclo Hexano Não se mistura Se solubiliza

TABELA 2: Combustão de Hidrocarbonetos

Substância Combustão sofrida no cadinho

Ciclo