Síntese Da Dibenzalcetona

UNIVERDIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DO CURSO DE LICENCIATURA DE QUÍMICA

GEAN APARECIDO ZAPATEIRO

HEITOR RODRIGUES NETO

Pratica IX: Síntese da dibenzal-acetona

LONDRINA

2014

GEAN APARECIDO ZAPATEIRO

HEITOR RODRIGUES NETO

Pratica IX: Síntese da dibenzal-acetona

Relatório da aula prática da disciplina de Química Orgânica Experimental do curso de Licenciatura em Química da Universidade Tecnológica Federal do Paraná. Campus Londrina.

Orientador: Prof.º Drº Luis Fernando Cabeça

LONDRINA

2014

1. Introdução

A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico [1].

Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões:

No oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo [1].

No carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia [1].

No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou enolato [1].

Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas [1].

Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono-carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β- hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α, β-insaturados, estabilizados por ressonância.

A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen- Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila [2].

O aduto* formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final [2].

* Um aduto (do latim adductus, "atraído") é o produto da adição direta de duas ou mais moléculas diferentes, resultando em um único produto de reação contendo todos os átomos de todos os componentes iniciais.

2. Objetivos

Sintetizar e purificar a dibenzalacetona a partir do benzaldeído e da acetona.

3. Materiais e Métodos

Reagentes:

• benzaldeído; • solução de hidróxido de sódio 10%;

• acetona (propanona); • cloreto de cálcio;

• etanol;

Materiais:

• erlenmeyer (125 e 250 mL); • funil de Büchner;

• balão (250 mL); • kitassato;

• eroveta (25 e 50 mL); • papel filtro;

• pipeta graduada (5 mL); • banho de gelo;

• termômetro; • água destilada gelada;

• béquer (250 mL); • papel de tornassol;

• bastão de vidro; • vidro relógio;

• tubo de ensaio; • bomba de vácuo;

Métodos:

Preparação da Solução (A):

Em um erlenmeyer de 150 mL, adicionou-se 5,0 mL de benzaldeído e 3,2 mL de propanona.