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AAS Cristalização

Por:   •  7/5/2013  •  442 Palavras (2 Páginas)  •  714 Visualizações

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Introdução

A história da aspirina começou a mais de 200 anos, a partir da atuação do extrato da casca do salgueiro como um fármaco analgésico, antipirético e antiinflamatório. Logo depois, o principio ativo desse extrato foi isolado e o denominaram como ácido salicílico. 1

No entanto, o uso do ácido salicílico como remédio estava limitado pelas propriedades ácidas, visto que a substância irritava as membranas mucosas da boca, da garganta e do estômago. A solução veio em 1893, quando a serviço da alemã Bayer o químico Felix Hofmann sintetizou o ácido acetilsalicílico, com as mesmas propriedades do ácido salicílico sem o alto grau de irritação das membranas e mucosas. A Bayer nomeou o novo composto de “aspirina”, a- para acetil e spir do nome latino da ulmeira, spirea. 1

Nos últimos anos, a atuação da aspirina no organismo passou a ser desvendado a partir da nova classe de compostos denominados prostaglandinas, envolvidas nas respostas imunológicas do corpo. Estas substâncias estão envolvidas em variados processos fisiológicos e acredita-se que estão ligadas à dor, febre e inflamações locais.

A aspirina, então, impede a síntese de prostaglandinas e alivia os sintomas resultantes das respostas imunológicas do organismo. Uma das sugestões é de que a aspirina, através da transferência de um grupo acetila para o sitio ativo da ciclo-oxigenase, inativa uma das enzimas responsáveis pela síntese das prostaglandinas. 1

A aspirina pode ser obtida a partir da reação de esterificação entre o ácido salícilico e o anidrido acético.

Figura 1: Reação de síntese do ácido acetil-salicilico.

O objetivo deste experimento é comparar a ação de três catalisadores distintos – acetato de sódio, piridina e ácido sulfúrico – na reação de síntese ao ácido acetilsalicílico. Serão aplicadas também técnicas de purificação por recristalização, caracterização de compostos por ponto de fusão, espectrometria de massa, espectrometria no infravermelho, RMN de H1 e RMN 13C.

Procedimento

Em quatro tubos de ensaio contendo 2,0g de ácido salicílico e 4,0mL de anidrido acético, adicionaram-se, em cada tubo diferente, os seguintes catalisadores: 0,4g de acetato de sódio anidro, 10 gotas de piridina e 10 gotas de ácido sulfúrico. O tubo que continha apenas os reagentes foi utilizado como tubo controle.

Agitou-se cada tubo e, com o termômetro, mediu-se o tempo para o aumento de 4°C. Em seguida, os tubos foram colocados em um béquer de 600 mL contendo água quente, e depois resfriados a temperatura ambiente.

Os procedimentos a seguir foram realizados com cada tubo de ensaio, exceto com o tubo controle.

A amostra foi transferida para um erlenmeyer de 250 mL

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