Aspirina

A síntese de fármacos é uma importante parte da química orgânica, uma vez que permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica, apresenta características particulares, pois racionalizam uma sequência de etapas sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis[1]. Um exemplo de fármaco é a aspirina, também conhecida por seu nome químico ácido acetil-salicílico, preparada pela reação entre o ácido salicílico e anidrido acético. Este medicamento exerce função de antitérmico, analgésico, antigripal e antirreumático.

O ácido salicílico, antes mesmo de formar a aspirina, foi comprovado por suas excelentes atividades anti-inflamatório, analgésico e antipirético, que por ser muito ácido tornou-se difícil consumo por períodos prolongados devido as irritações causadas na boca, esôfago, e também no estômago. Em virtude disso, foi substituído pela aspirina, menos ácida e que produz o mesmo efeito.

3. PROCEDIMENTO

A. Síntese do ácido acetil – salicílico

Para a iniciação do experimento foi pesado aproximadamente 2,0 g de ácido salicílico, em pó, em um Béquer de 50 mL limpo e devidamente seco, pois qualquer vestígio de água faz com que a reação se torne lenta. Feito isso, foi adicionado 5,0 mL de Anidrido Acético (C4H6O3) ao béquer, que estava localizado na capela. Em seguida, com um conta-gotas, colocou-se 5 gotas de Ácido Sulfúrico (H2SO4), com extremo cuidado, pois é altamente corrosivo. Com isso agitou lentamente a solução até a dissolução completa do ácido salicílico. Após esse procedimento, colocou o béquer em banho de água, sobre uma placa de aquecimento a 50º C, por 15 minutos, mas como a placa de aquecimento utilizada estava danificada, demorou a esquentar a solução, que começou a precipitar; e no momento do banho, a aspirina continuou precipitando. (discussão pq?)

Após esse período, o béquer foi retirado da água quente, e deixado em repouso à temperatura ambiente por 5 minutos. Durante esse período, como a aspirina não havia sido precipitada por completo, foi necessário colocar o béquer de 50 mL em um banho de gelo, atritando as paredes do frasco com o bastão de vidro. Feito isso, notou-se a grande (ou total?) precipitação da aspirina.

Terminado esse procedimento, adicionou-se cerca de 10 mL de água gelada sobre a aspirina, para as que haviam sobrado fosse totalmente precipitada, uma vez que não é solúvel em água. Em seguida, pesou-se o papel de filtro e o vidro relógio, e o papel foi colocado ao funil de Büchne, levado ao aparato de filtração à vácuo, com auxílio de monitores, que coletou a aspirina. Colocado para filtrar, foi lavado por 3 vezes com água gelada o béquer que continha a aspirina para que não houvesse perdas. Retirado com cuidado o papel, do filtro do funil, foi colocado sobre o vidro de relógio, pesou-se a massa e foi levado a estufa para secar.

Após secagem completa pesou-se novamente o conjunto vidro relógio, filtro de papel e aspirina produzida. Anotou esse valor, que foi utilizado para calcular o rendimento.

B. Determinação da atividade da aspirina

Todos os fenóis, e nesse caso o ácido salicílico, forma um complexo