Síntese Da Aspirina

INTRODUÇÃO

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reações. Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que não existe na Natureza é sintetizar. (SIMÕES, 2000)

As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores aquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. A reação de síntese pode ser chamada de síntese total quando os reagentes são todos substâncias simples ou síntese parcial quando pelo menos um dos reagentes é uma substância composta. Podemos, portanto afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza. (SIMÕES, 2000)

A síntese de fármacos representa significativa parcela do mercado farmacêutico, estimado, no ano de 2000, em 390 bilhões de dólares. Até 1991, entre 866 fármacos usados na terapêutica, 680 (79%) eram de origem sintética. Os restantes 186 (21%), correspondiam àqueles de origem natural ou semissintéticos. (MENEGATTI, R.; FRAGA, C.A.M. BARREIRO, E.J, 2011).

Fármacos sintéticos podem ser obtidos em dois tipos de escala. A primeira, de bancada, aquela empregada na definição da rota sintética para se ter acesso ao composto planejado em pequenas quantidades mas suficientes para investigar o seu perfil farmacológico. A segunda, semi-industrial, é uma adaptação da primeira rota sintética visando à obtenção do fármaco em maior escala. (BARREIRO, 1991).

O ácido acetilsalicílico ou a aspirina, como é conhecido comercialmente, completou 100 anos em 1997 e é o medicamento mais conhecido e vendido em todo o mundo. Estima-se que já tenha sido consumido 1 x 1012 tabletes de aspirina. A cada ano, 50.000 tabletes de aspirina são vendidos mundialmente, isto sem contar as outras formas com que o AAS aparece no mercado, quer seja em outras marcas da aspirina ou, ainda, com outros analgésicos, cafeína ou vitamina C. (ROSENBERG, 2001).

Figura 01: Ilustração do medicamento Aspirina.

A história deste ácido, muito bem documentada, teve início no século V a.C. com Hipócrates, filósofo e médico grego, considerado o pai da medicina moderna. Hipócrates prescrevia preparações que incluíam cascas e folhas do salgueiro para o tratamento de febres, para aliviar as dores do parto e para o tratamento de dores reumáticas. (SIMÕES, 2000).

A salicílica foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico Frances H. Leroux. As propriedades antiterapêuticas da salicílica assemelham-se muito as dos ácidos salicílicos, no qual se converte por oxidação no organismo humano. Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria obteve o ácido salicílico, sintético, através de hidrólise oxidativa da salicina. Posteriormente, Kolbe e Dresden, em 1859, passaram a sintetizar os salicilatos, que antecederam a Aspirina. Sua grande aceitação da medicina como remédio eficaz para o tratamento de febres reumáticas agudas, artrites crônicas e gota levou a U.S. Salicylic ACID a obter de Kolbe o licenciamento para a produção de testes nos EUA. (MENEGATTI, R.; FRAGA, C.A.M. BARREIRO, E.J, 2011)

Muito embora derive do produto natural salicina, a síntese da aspirina foi concluída em 1897, pelo químico alemão Felix Hoffman, do laboratório Bayer. Está relatado na história que o pai de Hoffman sofria de reumatismo crônico e não suportando mais o desconforto causado pelo tratamento com salicina, incentivou o filho a preparar derivados que pudessem ser mais tolerados. (MENEGATTI, R.; FRAGA, C.A.M. BARREIRO, E.J, 2011)

A aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da pro.staglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento. Ela não deve ser administrada em crianças com varicela (pode provocar a síndrome de Reye). Pode prolongar hemorragias, pois inibe a coagulação plaquetária; não deve ser ministrada a pacientes com hemofilia. Pode agravar casos de úlcera gástrica ou péptica. Se consumida com álcool, regularmente, pode vir a provocar ulcerações. (AMABIS, 2002).

OBJETIVOS

O objetivo do experimento é obter a síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina), discutir o mecanismo de reação envolvido e determinar se o rendimento da síntese e o ponto de fusão foram satisfatórios.

MATERIAIS E REAGENTES

Béquer;

Etiquetas;

Bastão de vidro;

Kitassato;

Erlenmeyer;

Espátula;

Bomba de Sucção;

Pipeta de Pasteur;

Funil de Buchner;

Balança analítica de precisão;

Proveta;

Papel de filtro;

Vidro de relógio;

Pisseta;

Estufa;

Acido salicílico (C7H6O3);

Acido sulfúrico (H2SO4);

Anidrido acético (C4H6O3);

Água destilada.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Para iniciar a experiência inicialmente lavou-se as vidrarias que seriam utilizadas. Nesta síntese foi necessário efetuar quatro operações unitárias: pesagem, filtração, secagem e determinação do ponto de fusão.

A primeira operação efetuada foi à pesagem, utilizando a balança analítica, pesou-se 3,0020g de ácido salicílico em um béquer de 100 ml e levou-se a amostra pesada para a capela de exaustão. Adicionou-se 6 ml de anidrido acético e agitou-se com o bastão de vidro e logo em seguida,

...