Identificação De Carboidratos

1. INTRODUÇÃO

Os carboidratos (hidratos de carbono) são as biomoléculas mais abundantes na natureza. Muitas vezes são chamados de açúcares ou sacarídeos e são definidos pela sua composição química característica: carbono, hidrogênio e oxigênio, embora algumas vezes possam apresentar nitrogênio, fósforo ou enxofre em suas moléculas.

Duas principais funções são relacionadas aos carboidratos. A primeira é a energética, em que as moléculas são convertidas em energia para os trabalhos celulares, armazenada em nosso organismo sob a forma de ATP. O carboidrato pode ser armazenado para posterior utilização. Nas plantas este processo ocorre nos amiloplastos e a forma armazenada é o amido. Já nos animais armazena-se o glicogênio no fígado e nos músculos.

Outra função importante dos carboidratos é a estrutural, em que polímeros insolúveis funcionam como elementos estruturais e de proteção nas paredes celulares bacterianas e vegetais e nos tecidos conjuntivos de animais. Ainda atuam como lubrificante e participam do processo de reconhecido e coesão entre células, participam da composição dos ácidos nucleicos e quando covalentemente ligados a proteínas ou lipídeos podem atuar na sinalização para determinação da localização intracelular ou destino metabólico de compostos.

Podem ser divididos em monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos, segundo suas conformações. Monossacarídeos são carboidratos mais simples e não são hidrossolúveis. Já dissacarídeos são constituídos por duas subunidades de monossacarídeos unidos por uma ligação glicosídica, que pode ser desfeita pela reação de hidrólise. Polissacarídeos, por sua vez, são monossacarídeos ligados formando cadeias longas, por meio de condensações.

Em laboratório, é possível realizar testes químicos que identifiquem os vários carboidratos. Estes testes são divididos em duas categorias: os baseados na produção de furfural ou furfural substituído e na capacidade redutora dos carboidratos.

2. DESENVOLVIMENTO

1. Desidratação de Glicídios em Presença de Ácidos Minerais Fortes 


Hexoses e pentoses colocadas nestas condições são desidratadas, respectivamente a hidroximetilfurfural e furfural; esses compostos são capazes de se condensar com substâncias fenólicas, com aminas aromáticas, tiocompostos, uréia, etc. Os complexos formados são algumas vezes coloridos e utilizados para a caracterização de certos grupos glicídicos. 


• Reação de Molish

O teste de Molisch é um procedimento químico usado para determinar a presença de hidratos de carbono numa solução.

As oses ou monossacarídeos, quando submetidas à ação de ácidos concentrados sofrem uma desidratação que leva a formação de um aldeído cíclico ou seus derivados. Assim, as pentoses produzem furfural e as hexoses formam 5-hidroximetil-furfural. Os polissacarídeos ou osídeos, quando presentes, são primeiramente hidrolisados às suas oses constituintes e posteriormente desidratados. O furfural e seus derivados podem se condensar com fenóisnsubstituídos formando compostos coloridos característicos. No teste de Molisch, o ácido sulfúrico concentrado é usado para produzir a desidratação e o alfa-naftol para produzir a coloração quando se condensa com o furfural.

• 
Reação de Antrona

Teste geral para glicídios 


O reagente da Antrona contém antranol em meio de H2SO4 concentrado. O calor liberado pela diluição do H2SO4 é suficiente para que ocorra a reação. No caso de oligo e polissacarídeos, o H2SO4 atua como catalisador de hidrólise convertendo-os a monossacarídeos (hexoses e pentoses) e também como agente desidratante levando à formação de hidroximetilfurfural e furfural que, em presença de Antranol, dão produtos de condensação coloridos. O hidroximetilfurfural proveniente da desidratação de hexoses produz uma substância de coloração verde azulada relativamente estável enquanto que o furfural proveniente de pentoses fornece produto de cor análoga, mas que em alguns minutos se torna vermelho amarelado ou rubi. A exposição do hidroximetilfurfural por um intervalo de tempo longo a essas condições promove sua decomposição a ácido levulínico e ácido fórmico, o que redunda na formação de produtos de condensação escuros conhecidos como humina. Outras substâncias orgânicas produzem descoloração do reagente e aparecimento de uma cor marrom, fruto de sua decomposição. O teste de Antrona é muito sensível e pode ser usado, quando modificado, para quantificação de glicídios.

• Reação de Seliwanoff

Teste de diferenciação entre cetoses e aldoses

A reação é feita com resorcinol em meio de HCl, à quente. As cetohexoses dão uma cor vermelha que se desenvolve rapidamente; as aldohexoses correspondentes reagem mais lentamente. Durante o tempo em que as cetohexoses são desidratadas e reagem com o resorcinol, fornecendo o produto de condensação vermelha, as aldohexoses dão apenas uma coloração rosa pálida.produto de coloração vermelha estrutura desconhecidaO teste de Seliwanoff pode ser modificado para ser utilizado quantitativamente.

• Reação de Bial

Teste para identificação de pentoses e certos ácidos urônicos (galacturônico, glicurônico) que se decompõem durante o aquecimento, em presença de H, formando pentoses.

O reagente consiste de orcinol em meio de HCl concentrado em presença de íons Fe
proveniente da desidratação de pentoses, quando aquecido em presença do reagente de Bial, dá uma cor verde. O hidroximetilfurfural (hexoses) reage dando uma cor diferente (que vai de amarelo a marrom). O teste de Bial foi modificado para permitir quantificar pentoses. Respondem também ao teste de Bial trioses e o ácido 5-cetoaldônico. As cetoheptoses dão uma cor púrpura enquanto que as cetohexoses e metilpentoses fornecem uma solução de cor laranja onde, posteriormente, em repouso, forma-se um precipitado de cor verde escura.

Ácidos urônicos: produtos de oxidação do grupo álcool primário dos glicídios. Ácidos