A Química Farmacêutica Experimental

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Introdução

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido a sua ação antitérmica e analgésica. Desde 400 a.C, sabia-se que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu principio ativo, a Salicina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado a ácido salicílico.

Em 1899, dois médicos reportaram os valores terapêuticos do ácido acetilsalicílico. A empresa Bayer começou então a comercializar a droga sob o nome ASPIRINA ("A-" para acetil, "-SPIR-" para Spiraea ulmaria, planta da qual o ácido salicílico foi extraído pela primeira vez). Atualmente, a aspirina é principalmente utilizada como analgésico e antipirético, sendo que existe o produto tamponado para reduzir os efeitos gástricos desse fármaco. Nesta prática será sintetizado o ácido acetilsalicílico com um catalisador ácido, segundo a seguinte reação:

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O detalhe principal da reação acima é que se trata de uma reação de esterificação: a reação de um fenol com um ácido orgânico para formar um éster. Na reação, o ácido salicílico funciona como um fenol e o anidrido acético como um ácido.

Objetivo:

- Sintetizar e purificar um composto orgânico de importância farmacológica;

- Identificar o composto formado através do ponto de fusão e Infra-vermelho.

Material

Balança analítica;

Chapa de aquecimento com agitação magnética;

Becker de 50, 250 e 500 mL;

Pipetas Pasteur;

Pinça;

Termômetro;

Vidro de relógio

Funis de Büchner;

Erlenmeyer de 25 mL;

Pipeta graduada de 5 mL;

Tubos de ensaio;

Papel filtro;

Ácido salicílico;

Anidrido acético;

Agua deionizada;

Solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3);

Agua deionizada gelada ou gelo;

Cloreto férrico (FeCl3);

Métodos

Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

1. Prepare um banho d’agua quente, utilizando um béquer de 500 mL sobre uma chapa de aquecimento com agitação magnética. Use 200 mL de água deionizada, uma barra magnética e ajuste a temperatura da placa para aproximadamente 50°C.
2. Pese aproximadamente 0,630 g de ácido salicílico (PM 138,1 gmol-1) em um Erlenmeyer de 25 mL seco. Registre o peso obtido para ajustar os cálculos subsequentes. Com auxílio de uma pipeta graduada, adicione aproximadamente 1,50 mL de anidrido acético (PM 102,1 gmol-1, d=1,08 gmL-1).
3. Em seguida, usando uma pipeta Pasteur, adicione 3 gotas de H2SO4 concentrado. Mantenha o erlenmeyer parcialmente imerso no banho-maria e deixe-o agitando por aproximadamente 10 min., para completar a reação, mesmo que o sólido já tenha se dissolvido.
4. Retire o sistema do banho, retire a barra magnética do meio reacional com a ajuda de uma pinça e deixe o sistema esfriar espontaneamente até temperatura ambiente. Neste período, o AAS já deve aparecer na forma de cristais, só então esfrie a mistura em banho de gelo. Completada a cristalização, adicione aproximadamente 10 mL de água deionizada gelada e colete os cristais com funil de Büchner sob vácuo, lavando as paredes do Erlenmeyer com um pouco de água gelada.
5. Seque os cristais em dois papeis de filtro. Pese-os. Calcule o rendimento.

Avaliação da pureza do ácido acetilsalicílico (AAS)

AAS puro – não apresenta mudança de cor.

AAS com resíduo de ácido salicílico – apresenta coloração violeta.

Para esta verificação:

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