Hidrólise do acetato de etila catalisada em meio ácido.

1. Identificação

Experimento: Cinética Química – Hidrólise do acetato de etila catalisada em meio ácido.

1. Resumo

Hidrólise é um termo utilizado nas reações orgânicas e inorgânicas, onde a água efetua uma dupla troca com um determinado composto. Para um éster, como o acetato de etila, a hidrólise pode ser catalisada na presença em um ácido forte (a reação ocorre em meio ácido). No experimento realizado nesse relatório, a hidrólise do acetato de etila foi estudada em meio ácido com a formação do ácido acético. Onde a reação catalítica estudada segue uma cinética de primeira ordem, o coeficiente de determinação R2 é de 0,9967 e a declividade da curva 1,6881. A temperatura é um dos fatores determinantes na determinação da velocidade de reação e nesse experimento ela foi constante 26,8 °C.

1. Introdução

O acetato de etila é um éster orgânico, aromático e incolor, muito utilizado na fabricação de aromatizantes, essências artificiais de frutas, em plásticos de nitro celulose, etc. [1]. Sua fórmula química é CH3COOC2H5 (ou C4H8O2).

Hidrólise são reações definidas como reações em que há a quebra de uma molécula de água que efetua uma dupla troca com uma determinada substância [2]. O acetato de etila sofre hidrólise conforme a reação abaixo. A reação pode ser considerada reversível, mas quando há um excesso de água pode ser considerada unidirecional por se encontrar muito deslocada para a direita nessas condições [3].

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH  

A hidrólise do acetato de etila é muito lenta em água, mas é catalisada com a adição de íons H+, por isso é realizada na presença de um ácido forte. A velocidade da reação é dada pela diferença entre a velocidade de decomposição do éster e a velocidade de formação do acetato, já que a reação é reversível [4].

A reação segue uma cinética de segunda ordem, mas na presença de um excesso de água torna-se aparente unimolecular conforme:

- d(AcEt)/dt = k (AcEt)(H20)

Como H20 é constante:

- d(AcEt)/dt = k*(AcEt)

Onde, k* = k(H20) - k* é a constante aparente de velocidade.

Sendo a reação catalisada em meio ácido:

k = K(H+)

Quando se utiliza uma resina catiônica, a concentração de H+ é proporcional a massa de resina:

k = K(mresina); finalmente, a relação entre k*, (H20) e mresina é:

K* = K(H20)(mresina), onde K é a constante específica de velocidade.

A equação acima mostra que a constante aparente de velocidade é proporcional a concentração de água e a massa de catalisador sólido.

A equação integrada conduz a equação aparente de primeira ordem:

ln (AcEt)0/(AcEt) = k*t

Como a reação envolve a produção de um ácido fraco (HAc), o avanço dela pode ser seguido por acidimetria direta de alíquotas retiradas ao longo da reação. A quantidade de ácido formada ao longo dos tempos vale:

(HAc)t = x = [MNaOHVNaOH/Valiq]t

A concentração do acetato de etila relacionada com x vale:

(AcEt)t = AcEtt=0 - x

O objetivo da prática é conferir a equação cinética da hidrólise do acetato de etila catalisada por uma resina trocadora de íons por acompanhamento via dosagens do ácido acético formado.

Metodologia

O reator foi montado com o banho circulador conforme a figura 1. Nove gramas de resina seca foram pesadas e colocadas dentro do reator. Seis mililitros de acetato de etila foram pipetados em um balão volumétrico de 100 mililitros que logo foi completado com água destilada. O balão volumétrico foi bem agitado e depois a solução foi adicionada ao reator. O agitador magnético foi ligado e deu-se início a agitação.

Aos 10, 20, 30, 40, 50, 60 e 80 minutos foram retirados dois mililitros da mistura da reação com a ajuda de uma pipeta volumétrica. Um minuto antes do tempo da retirada da alíquota o agitador magnético foi desligado para a resina sedimentar. As alíquotas retiradas foram adicionadas em um erlenmeyer contendo 20 ml de água destilada e cinco gotas de fenolftaleína e houve a titulação dos sete béqueres frente a NaOH 0,01M. Os volumes de NaOH foram anotados.

[pic 1]

Figura 1. Aparelhagem utilizada no experimento.

1. Resultados e discussão

Tabela 1: Condições experimentais utilizadas

Temperatura	Vol.acetato de etila	Concentração de NaOH	Massa da resina
26,8°C	6mL	0,01mol/L	9g

Cálculos e análises de resultados

A reação do acetato de etila com o hidróxido de sódio como mostra a equação logo abaixo foi realizada a temperatura de 26,8°C.

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

Tabela: Dados obtidos do Acetato de Etila

Densidade	Volume	Massa Molar	Massa
0,893 g/mL	6mL	88g/mol	5,358g

Em relação aos dados obteve-se a massa de acetato, conforme os cálculos abaixo: