Relatório de Propriedades Física e Químicas

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ – CAMPUS DE TOLEDO

CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Laboratório de orgânica experimental I – noturno.

RELATÓRIO SOBRE OXIDAÇÃO DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS

                                                                          Acadêmica:

                                                                                    Gabriela Salete da Costa

                                                                              Rosemarie Kleinschmidt dos Santos

                                                                                                 

Toledo

2022

1. INTRODUÇÃO

O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte, que é bastante utilizado para oxidação de diversos tipos de substâncias, especialmente compostos orgânicos. É fácil visualizar as reações em que o íon MnO4 - sofre redução (agente oxidante) a MnO2, porque as cores das duas espécies químicas são bem diferentes: o MnO4 - é lilás-escuro e o MnO2 é marrom-escuro. Na reação de decomposição do KMnO4 ocorre liberação de oxigênio nascente. Esta decomposição em meio ácido pode ser representada pela seguinte reação: Mn O4- Mn+2 + 4 O

O Beta-caroteno é uma substância alaranjada presente na cenoura e em outros vegetais, e no organismo de muitos animais, incluindo o homem, é utilizado como fonte de vitamina A.

O óleo de soja é constituído por uma mistura de compostos orgânicos que são ésteres de glicerol com ácidos orgânicos de cadeia longa (ácidos graxos), e que contém em suas estruturas ligações duplas C = C. Por isso, o óleo de soja também reage com permanganato de potássio. As substâncias que constituem os óleos vegetais têm a estrutura geral apresentada a seguir, onde R, R’ e R” são cadeias carbônicas longas, geralmente contendo uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10.

As respectivas reações do permanganato de potássio com álcoois (R CH2 OH) e com aldeídos (R C O H) podem ser representadas segundo as seguintes equações:

[pic 1]

[pic 2]

Os átomos de oxigênio vão oxidar o etanol em várias etapas, aumentando, sucessivamente o grau de oxidação do carbono que contém o grupo funcional. Podendo ser mostrado com as seguintes variações de nox:

O grau máximo de oxidação do carbono (família 4A) corresponde ao NOX = +4.

1. OBJETIVOS        

Nesse experimento empregaremos o etanol (CH3CH2OH), que é o álcool comum, e uma solução de formaldeído (H2COH) em água, conhecida como formol.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1.Matérias

Béquer;

Proveta;

Liquidificador;

Peneira;

Bastão de vidro;

Permanganato de potássio;

Água destilada;

Cenoura;

Óleo de soja;

Álcool etílico;

Formol;

3.2.Métodos

Parte 1 - preparação da solução oxidante: Adicionou-se a um béquer 100 mg de permanganato de potássio, acrescentou-se ao mesmo 20 mL de água, agitou-se a mistura até a dissolução do sólido, considerou-se essa a solução 1.

Parte 2 - oxidação do beta-caroteno: Triturou-se cenouras já cortadas em um liquidificador com 250 mL de água, penerou-se a mistura, colocou-se 20 mL da mistura em um béquer e adicionou-se ao mesmo 2,5 mL da solução 1. Agitou-se a solução por 15 minutos, observou-se a cor resultante, em seguida anotou-se as observações. Para facilitar a observação colocou-se um béquer contendo suco de cenoura puro ao lado do béquer citado acima. Após 15 minutos colocou-se 20 mL da solução de cenoura e 2,5 mL da solução 1 em outro béquer, comparou-se as cores dos três béqueres.

Parte 3 - oxidação do óleo de soja: Adicionou-se a um béquer de 100 mL 30 mL de óleo de soja e 2,5 mL da solução 1, agitou-se após 15 minutos observou-se e anotou-se os resultados.

Parte 4 - oxidação do álcool etílico: Adicionou-se a um béquer de 100 mL 2,5 mL de álcool etílico e 2,5 mL da solução 1, agitou-se após 5 minutos observou-se e anotou-se os resultados.

Parte 5 - oxidação do formol: Repetiu-se o procedimento 4, porém colocando formol no lugar do álcool etílico.

        

1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

1. PARTE 1 – PREPARAÇÃO DA SOLUÇÃO OXIDANTE

Nesta parte, foi preparado a solução oxidante com 100 mg de Permanganato de Potássio (KMnO4) em 20 ml de água destilada. Neste experimento foi utilizado como agente oxidante o Permanganato de Potássio (KMnO4), que possui uma coloração violeta intensa, mas muda de cor para marrom  escuro quando o manganês é reduzido a MnO2. Essa redução pode ocorrer pela presença de insaturação (alcenos e alcinos) ou pela presença de grupos oxidáveis como álcoois primários e secundários ou aldeídos [1].

1. PARTE 2 – OXIDAÇÃO DO BETA-CAROTENO

O Beta-caroteno é uma substância alaranjada presente na cenoura e em outros vegetais [2]. A solução do Beta-caroteno (suco de cenoura) foi misturada com a solução permanganato de potássio (KMnO4) e agitada por quinze minutos. Comparando o tubo com esta mistura após os 15 minutos (tubo 1), com um tubo somente com o suco de cenoura (tubo 2) e o tubo com a mesma mistura feita na hora da comparação, sem deixar agir por 15 minutos (tubo 3). No tubo 1, a mistura apresentou uma coloração marrom alaranjado. No tubo 2, a solução tinha coloração laranja. E no tubo 3, que foi feito na hora, ao adicionarmos o permanganato de potássio, a solução tinha coloração lilás escuro.

A coloração lilás escura é devido ao nóx MnO4, enquanto a coloração marrom escuro é devido ao nóx MnO2. Relacionando estes tubos e explicando como aconteceu no tubo 1, temos o suco de cenoura alaranjado, quando adicionado o permanganato de potássio – antes da oxidação ocorrer – a coloração da solução é lilás escuro e depois de ser oxidado, sob influência do KMnO4, o betacaroteno é transformado em vitamina A (Figura 1) e apresenta uma coloração Marrom alaranjado.

[pic 3]

Figura 1: Equação de formação da vitamina A por meio da oxidação do beta-caroteno