SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA; SÍNTESE DO ACETATO DE ISO-AMILA
Por: Gean Fogaça • 11/6/2018 • Dissertação • 2.075 Palavras (9 Páginas) • 372 Visualizações
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Universidade do Sul de Santa Catarina- UNISUL
Curso de Engenharia Química.
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA; SÍNTESE DO ACETATO DE ISO-AMILA
Tubarão, 2018
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA; SÍNTESE DO ACETATO DE ISO-AMILA
Trabalho apresentado como requisito parcial para aprovação na disciplina de Síntese da Universidade do Sul de Santa Catarina.
Prof. Dr. Jonathan Alexsander Bork
Tubarão, 2018
LISTA DE FIGURAS
Figura 1 Reação de esterificação de Fisher catalisada por ácido 7
Figura 2 Extração do salicilato de metila no funil de decantação, separando a fase aquosa da fase orgânica 12
Figura 3 Extração do acetato de isoamila no funil de decantação, separando a fase aquosa da fase orgânica 14
LISTA DE TABELAS
Tabela 1 Materiais utilizados nas práticas 9
Tabela 2 Reagentes utilizados na prática 9
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO 6
2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 7
3. MATERIAIS E REAGENTES 9
3.1. Materiais 9
3.2. Reagentes 10
3.3. Metodologia 11
3.3.1. Prática do Salicilato de Metila 11
3.3.2. Prática do Acetato do Iso-Amila 11
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 12
4.1. Salicilato de metila 12
4.2. Acetato de isoamila 13
5. CONCIDERAÇÕES FINAIS 15
REFERENCIAL BIBLIOGRÁFICO 16
INTRODUÇÃO
O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em folhas de gaultéria, Gaultheria procumbens e outras espécies, pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésicas e anti-inflamatórias característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo (AZAMBUJA, 2016).
Na síntese do salicilato de metila por esterificação, a ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, fazendo-se necessário colocar ao refluxo com pequenas quantidades de ácido sulfúrico concentrado agindo com catalisador aumentando a velocidade da reação.
Na primeira síntese, o salicilato de metila deu-se pela reação do ácido salicílico e o metanol, na presença do ácido sulfúrico como catalisador, sucedido pelo processo de extração através do funil de decantação seguidos de lavagem e secagem do produto formado.
Na segunda síntese, através da esterificação o acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila), um éster muito usado nos processos de aromatização. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reação de condensação entre álcool isoamílico e ácido acético glacial, usando ácido sulfúrico como catalisador. A reação foi realizada sob refluxo para aumentar a velocidade do processo. A extração visando o isolamento do éster, foi efetuado através de lavagens com éter etílico e solução aquosa de carbonato de sódio, para retirar substâncias ácidas do meio. Para a separação do produto foi utilizado o procedimento de filtração simples e destilação fracionada.
REVISÃO BIBLIOGRÁFICA
Quando o hidrogênio da carboxila dos ácidos (RCOOH) é substituído por um grupo alifático ou aromático, temos um éster. Os ésteres de baixo peso molecular são líquidos voláteis e muitos são responsáveis pela fragrância e sabor de flores e frutos. Por causa disso, são muito usados como flavorizantes em alimentos e em cosméticos (FARIAS, 2018). Veja alguns exemplos:
O acetato de isoamila é encontrado em bananas e o produto obtido sinteticamente é muito usado na indústria alimentícia (por exemplo, biscoito de banana) e cosmética. Apesar de seu cheiro agradável, é um dos compostos liberados pelas abelhas, atuando como um feromônio (feromônio são compostos químicos usados para a comunicação entre indivíduos da mesma espécie) de alerta, que mobiliza as abelhas para se unirem nas ferroadas ao “invasor” (FARIAS, 2018).
Muitos medicamentos também são ésteres. O ácido salicílico faz o éster na carboxila em vez de na hidroxila, observe que temos o salicilato de metila, um anti-inflamatório analgésico, que só deve ser usado por via tópica (é tóxico se ingerido em grande quantidade). O salicilato de metila é encontrado em bétulas, árvores que não são encontradas no Brasil (FARIAS, 2018).
Os ésteres podem ser preparados a partir de um ácido carboxílico e um álcool através da perda de uma molécula de água catalisada por ácido (SOLOMONS, 2012). Essa reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher em homenagem ao químico Emil Fisher que a descobriu em 1895 (OLIVEIRA, 2014).
Figura 1 Reação de esterificação de Fisher catalisada por ácido
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(OLIVEIRA, 2014)
Essas reações geram água e são facilitadas através do aumento da temperatura do meio de reação e na presença de um catalisador ácido de BrÖnsted-Lowry. Sem catalisador, em condições normais de temperatura e pressão, essa reação ocorre lentamente, devido a sua reversibilidade (OLIVEIRA, 2014).
Devido à reversibilidade da reação, a utilização de alguns artifícios são necessários para deslocar o equilíbrio para formação dos produtos, entre os quais a adição de excesso de um dos reagentes, remoção do éster ou da água por destilação, remoção da água com agente desidratante ou através de uma vidraria especial chamada Dean-Stark. A remoção de água evita a hidrólise do éster (OLIVEIRA, 2014).
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