RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SÍNTESE DO salicilato de metila

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SÍNTESE DO salicilato de metila

INTRODUÇÃO

No dia 21 de janeiro de 2016 em aula pratica no laboratório de farmacognosia da foi realizado o experimento de reação da síntese do salicilato de metila. O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, é um éster solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, podendo ser obtido, pelas folhas de gaultéria, e outras folhas, ou sinteticamente pela reação de condensação chamada esterificação, do ácido salicílico e metanol. É utilizado como aromatizante e analgésico encontrado em pomadas, géis, sprays, óleos, etc.

OBJETIVO GERAL

Possibilitar aos alunos de Mecanismos de Reações Orgânicas visualizar a síntese do salicilato de metila com o objetivo de familiariza-los ao ambiente laboratorial através da demonstração e manipulação de sínteses de compostos orgânicos fortalecendo assim a capacitação dos acadêmicos para a formação de melhores profissionais.  

OBJETIVO ESPECIFICO

Obter o salicilato de metila, a partir da esterificação do ácido salicílico e metanol, utilizando pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado para a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reação aumenta.

MATERIAL UTILIZADO

Vidrarias e Equipamentos Utilizados

• funil de separação;
• balão de destilação;
• manta de aquecimento;
• beker de 50 ml;
• pipeta de 10 ml;
• proveta de 25 ml;
• balança (uso prévio);
• erlenmeyer

Reagentes Químicos Utilizados:

• Ácido salicilico (5,00 g);
• Metanol (15,00 ml)
• Ácido sulfúrico concentrado (1,50 ml);

METODOLOGIA

        Em um beker, adicionar 5g de ácido salicílico e 15 ml de metanol. Agitar até dissolução total do sólido, depois adicionar 1,5 ml de ácido sulfúrico e manter por 75 min sob temperatura de 80 °C, resfriar a solução até temperatura de 25 °C deixou-se em repouso para separar as fases em um funil de decantação, logos após verificar a formação de um óleo.

RESULTADO E DISCUSSÃO

Mecanismo de reação:

[pic 1]

        Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.

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