Éteres Coroas

Éteres coroas

• Histórico

Descoberto em 1967 por Charles Pedersen que trabalhava na empresa DuPont, e recebeu o Premio Nobel de Química em 1987. A descoberta foi feita acidentalmente quando tentava preparar um agente complexante para cátions divalentes. Assim, havia descoberto uma nova classe de compostos, os poliéteres cíclicos, que apresentavam grande eficiência para complexar cátions, transporte de cátions de metais alcalinos e alcalinos terrosos.

• Nomenclatura

Pedersen introduziu um nome que compreendia o tamanho do ciclo e o número de heteroátomos. Os éteres de coroa são nomeados de acordo com o formato geral x-cora-y, onde x é número total de átomos do anel e y é o número de átomos de oxigênio.  Exemplo. 12-coroa-4, indica que o éter é constituído por 12 átomos no anel (entre carbono e oxigênio) e destes 4 correspondem aos átomos de oxigênio.

• Características

A química característica dos éteres coroa envolve a complexação dos oxigênios do éter com várias espécies iônicas chamado de relacionamento hospedeiro-hóspede. O éter de coroa atua como o hospedeiro e o cátion coordenado é o hospede.

O tamanho da cavidade intramolecular estabelece a seletividade destes compostos para diferentes cátions. Cada éter coroa possui um tamanho de cavidade específico, e forma um complexo mais estável com o cátion que possuir raio iônico mais próximo do tamanho da sua cavidade.

• Aplicações

Utilizados para diagnosticar a concentração de componentes em fluidos fisiológicos, detectar presença de microorganismos e suas toxinas. Quantificar níveis de poluentes e determinar presença de minerais, na indústria de alimentos e bebidas para determinar a qualidade e a origem de vários produtos como café e vinho.

Na natureza, a valinomicina é uma molécula compostas por aminoácidos e é altamente seletiva, funciona como um transportador específico para íons potássio na célula. Outro uso, é como catalisadores de transferência de fases e como agentes que promovem a solubilização de sais inorgânicos em soluções orgânicas. Por exemplo, o benzeno roxo é uma solução de benzeno com 18-coroa-6 e permanganato de potássio, sendo utilizado com como agente de oxidação.

• Referencias

SILVA FILHO, Juvenal Carolino da. Nova classe de porfirinas substituídas com éter coroa: Aplicação analítica e atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco carbamazepina. 2006. Tese (Doutorado em Química) - Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006. Disponível em: . Acesso em: 2015-11-12.

SOLOMONS, G., FRYHLE, C., Química orgânica, LTC, sétima edição, volume 1, 2001, pp. 442 e 443.

MCMURRY, John. Química Orgânica, combo, 2 (18.7). 7ª. Ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011, p.628-629.

Antunes, A. M.; Volpe, P. L. O.; Extração do cátion potássio de uma solução saturada de cloreto de sódio usando método de membrana líquida, Química Nova, 18 (5), 440-443, 1995.

Alquil Sulfonato a partir de álcool

• Obtenção e aplicações
• Referencias

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