O EXERCÍCIO ISOMERIA

1-A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno desse ácido graxo.

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[pic 2]

Considerando as estruturas I e II, que tipo de isomeria elas apresentam? Explique.

2-Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Escreva a fórmula molecular e estrutural desses compostos.

3-Desenhe as três estruturas isoméricas possíveis para a fórmula molecular C2H2Cl2.

4- Observou-se que o consumo moderado de vinho tinto protege o sistema cardiovascular, e esse efeito foi atribuído aos compostos poli-fenólicos, especialmente ao resveratrol, representado nas estruturas isômeras abaixo:

[pic 3]

[pic 4]

Que tipo de isomeria ocorre as moléculas apresentam?

4-Mostre por meio das estruturas qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans.

a)        CH3ClC=CCH3Cl

b)        (CH3)2 C=CCl2

c)        CH3HC=CBrCl

d)        (CH3)2C=C(CH3)2

e)        H2C=CH2Cl

5-Observe as fórmulas estruturais planas abaixo

[pic 5]

No total, quantos compostos elas podem representar? Escreva as fórmulas estruturais.

6- Verifique qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?

a)CiClo-propano.        b)CiClo-buteno.

c)CiClo-pentano.        d)CiClo-hexano.

e)Benzeno.

7-Verifique qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica.

I.         C2H6O,

II.         C3H6O e

III.         C2H2Cl2 ,

8-Ácido maléico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos cis e trans, de fórmula molecular C4H4O4. Ambos apresentam dois grupos carboxila. Sabendo que C, H e O apresentam as suas valências mais comuns, deduza as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans, identificando-os e explicando o raciocínio utilizado.

9-Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:

a)        quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?

b)        se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em H2O? por quê?

c)        substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono α (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do composto?

10- Qual o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos CH3(CH2)2CONH2,   CH3CH2CONHCH3  e  CH3CONHCH2CH3?

11-Escreva as estruturas cis e trans do composto dimetilciclopropanocarboxilato apresentado abaixo.

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12-Isômeros de função apresentam a mesma fórmula molecular, porém, pertencem diferentes funções orgânicas. Por exemplo, a fórmula C10H20O2 pode representar um ácido carboxílico, mas também pode ser de um éster.

Escreva a fórmula estrutural de ambos compostos.

13-A gordura do leite da vaca sofre hidrólise durante a digestão, originando ácidos carboxílicos que são chamados de ácidos graxos (do latim “grassia”, que significa gordura) e também possui aproximadamente 440 ésteres derivados desses ácidos. Os ácidos graxos do leite geralmente têm cadeia carbônica curta, como o ácido butanoico, que possui um isômero funcional, o 3-hidroxibutan-2-ona, uma cetona usada para dar sabor à manteiga. Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural desses dois compostos e de um éster que também seja isômero deles.

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