Acetanilida

Após processos de reação de síntese e filtração, 14,35 g de acetanilida foram obtidas, e pesadas em balança semianalítica. A massa tinha uma aparência mais amarelada, que vai contra diferentes fontes da literatura que concordam que deveria ser um pó branco.

Isso pode ser explicado devido a possíveis impurezas na massa e possível adsorção de íons e moléculas na área de superfície da substância.

A reação principal se dá pela reação de anilina com o anidrido acético, resultando em acetanilida e ácido acético. Com as massas de ácido acético e acetato de sódio agindo como catalisadores da reação.

O mecanismo se dá pela ação do par de elétrons livre do nitrogênio com um dos carbonos do anidrido acético, rompendo a ligação com o heteroátomo e criando uma amida portando um próton e acetato. O próton é doado da amida para o acetato, em uma situação de equilíbrio gerando ácido acético.

Conclui-se que a reação entre a anilina e o anidrido acético é uma reação rápida e exotérmica, pois houve aumento de temperatura no momento da reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria, por isso a mesma foi usada na recristalização do produto.

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).