Relatório Síntese Da Acetanilida

Síntese da Acetanilida

A acetanilida é uma amida secundária derivada da acetilação da anilina com anidrido acético. A acetanilida é um analgésico que foi introduzido em 1884 a fim de substituir a morfina. As aminas primárias quando aquecidas com anidrido acético produzem um derivado monoacetilado que é o caso da acetanilida.

A reação de formação da acetanilida é a seguinte:

O objetivo do experimento é a obtenção de acetanilida por meio da acetilação de uma amina aromática.

Para o procedimento usaremos: Erlenmeyer; equipamento para aquecimento em banho-maria; funil de Büchner; Becker e pipetas.

Como reagentes serão usados: anilina, anidrido acético e ácido sulfúrico.

Para o procedimento experimental, os seguintes passos serão seguidos:

• Adicionar em um Erlenmeyer 9,8mL de anilina, 12mL de anidrido acético e 4 gotas de ácido sulfúrico;

• A reação é altamente exotérmica podendo alcançar uma temperatura de 120°C;

• Após o resfriamento lento da solução, adiciona-se 180mL de água destilada;

• A mistura é aquecida novamente até a dissolução total da acetanilida e do ácido acético formado e a destruição do anidrido acético remanescente;

• Os cristais formados após o resfriamento serão filtrados em funil de Büchner e será lavado várias vezes com água destilada para eliminar os traços de de ácido sulfúrico e de ácido acético;

• Em caso de dúvida da presença de ácido sulfúrico, um teste da água de lavagem pode ser feito com hidróxido de bário ou cloreto de bário;

• No caso dos cristais formados não estarem incolores, destila-se a acetanilida obtida em 100mL de água destilada, adiciona-se carvão ativo e então aquecemos a solução até a solubilização;

• A solução é filtrada a quente e o produto é recolhido em um Becker;

• Aguardamos o resfriamento à temperatura ambiente enquanto ocorre a cristalização;

• Então os cristais são filtrados em um funil de Büchner;

• Após secagem lenta a temperatura ambiente, os cristais são pesados e então o rendimento é obtido.

A partir de uma massa de anilina igual a 9,96491g foi obtida uma massa de 1,308g de acetanilida, isso representa um rendimento de 13,1261%

O que é um rendimento bastante baixo mostrando que a técnica aplicada não é tão rentável quanto se espera.