Aldeido Cetonas

aldeidos

Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.

Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:

Principais aldeídos:

Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.

Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.

O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de

embalsamamento.

Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.

cetonas

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carbonila em um carbono secundário, isto é, uma dupla ligação entre um átomo de oxigênio e um carbono ligado a dois outros carbono, como mostrado abaixo:

O

║

C ─ C ─ C

Entre as cetonas mais conhecidas está a acetona, solvente usado comumente para remover esmaltes de unhas. Sua estrutura é a seguinte:

O

║

H3C ─ C ─ CH3

No entanto, o nome oficial desse composto não é acetona. Vamos descobrir qual é o seu nome, aprendendo as regras de nomenclatura para cetonas estabelecidas pela IUPAC:

Assim, considerando a molécula da acetona, temos o seguinte:

O

║

H3C ─ C ─ CH3→ propanona

• 3 átomos de carbono = prop

• ligações simples entre carbonos = an

• grupo funcional cetona = ona

Nesse caso não é necessário numerar a cadeia carbônica porque não há outra possibilidade de localização para a carbonila. Se o oxigênio viesse ligado a qualquer dos outros carbonos, não seria mais uma cetona, mas sim um aldeído, porque viria na extremidade, em carbonos primários.

Isso também ocorre no caso da butanona, que sempre sairá do carbono 2:

O

║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona

Mas, em outros casos, faz-se necessário realizar a numeração da cadeia, sempre começando da extremidade mais próxima do grupo carbonila. Se houver insaturações ou ramificação ao longo da cadeia, também é necessário indicar o número do carbono em que estão ocorrendo.

Veja os exemplos abaixo:

O

║

H3C1 ─ C2 ─ C3H2 ─ C4H2 ─ C5H3: pentan-2-ona

O

║

H3C1 ─ C2H2 ─ C3─ C4H2 ─ C5H3: pentan-3-ona

O

║

H2C1 ═ C2H ─ C3 ─ C4H2 ─ C5H2 ─ C6H3: hex-1-en-3-ona

O

║

H3C5 ─ C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 4-metilpentan-2-ona

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CH3

CH3 O

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H3C ─ C4H ─ C3H ─ C2 ─ C1H3: 3,4-dimetil-hexan-2-ona

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C5H2

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C6H3

CH3 O

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H3C7 ─ C6H2 ─ C5H2 ─C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona

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