OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DA CICLOEXANONA

SISTEMA FAESA DE EDUCAÇÃO

INSTITUTO SUPERIOR DE EDUCAÇÃO

CURSO DE QUÍMICA

OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DA CICLOEXANONA

COMPONENTES:

PRÁTICA: 5

VITÓRIA

27/05/2013

RESUMO

Alcoóis quando expostos a reagentes oxidantes como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido, podem sofrer oxidação. O produto formado a partir desta reação irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário ou secundário. A oxidação do álcool secundário que é o objetivo deste experimento gera cetonas.

Palavras-chave: Alcoóis. Oxidação. Cetonas.

SUMÁRIO

1. Introdução..........................................................................................................3

1.1. Caracterização do cicloexanol e cicloexanona.......................................4

2. Objetivos............................................................................................................6

3. Procedimento experimental...............................................................................7

3.1. Materiais e reagentes..............................................................................7

3.2. Procedimento..........................................................................................8

4. Resultados e discussão.....................................................................................9

5. Conclusão........................................................................................................13

6. Referências Bibliográficas...............................................................................14

7. Anexo..............................................................................................................15

1. INTRODUÇÃO

Reações de oxidação são extremamente importantes na ciência química e bioquímica. A transformação do cicloexanol para cicloexanona é um processo comercialmente importante porque a cicloexanona é utilizada na síntese de muitos compostos orgânicos, tais como fármacos, inseticidas e herbicidas, além de ser um excelente solvente para lacas, resinas e polímeros. No entanto, a sua maior aplicação está na indústria do nylon. Mais de 96% da sua produção é utilizada na obtenção da e-caprolactama, monômero do nylon-6 e de ácido adípico, monômero componente do nylon-6,6 (Figura 1).

Figura 1: Esquema de reações do processo de produção de nylon-6

Os álcoois primários e secundários são oxidados para os aldeídos e cetonas correspondentes por meio de vários agentes oxidantes. Os aldeídos derivados de álcoois primários podem ser ainda oxidados para ácidos carboxílicos por alguns destes agentes oxidantes (incluindo HOCl), enquanto que as cetonas derivadas de álcoois secundários são estáveis à oxidação. Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em presença de ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando alcenos, e estes então são oxidados.

A primeira etapa do mecanismo é protonação do grupo álcool do ácido (ligeiramente exotérmica). O segundo passo é a perda de água para formar o carbocátion (altamente endotérmico). O passo final é a remoção de um hidrogênio para formar o alceno (exotérmica). A reação global é ligeiramente endotérmica.

A reação acontece num aparelho de destilação fracionada. Como o álcool e ácido são aquecidos, alceno e água são produzidos e destilados em um frasco de coleta. Como em qualquer destilação alguns dos produtos são perdidos.

1.1. Caracterização do Cicloexanol e Cicloexanona

Cicloexanol e cicloexanona têm diferentes solubilidades em água. Isto permite que o produto seja isolado sem destilação. Cicloexanona tem uma baixa solubilidade. A cicloexanona que se forma não é muito solúvel na água, de modo que se separa, formando uma nova camada. Cicloexanol é um doador de ligação de hidrogênio e um receptor de ligação de hidrogênio. Cicloexanona é muito polar, mas não é um doador de ligação de hidrogênio, tem uma densidade de 0,95 g/cm³, o qual é menor do que a densidade da água. Isto faz com que a nova camada flutue na superfície da água.

Tabela 1 : Propriedades Físicas e Químicas do Cicloexanol e Cicloexanona

Propriedades Físicas e Químicas Cicloexanol Cicloexanona

Temperatura de Ignição 300 ºC 430 ºC

Solubilidade em água 40g/l (20 ºC) 80 g/l (20 ºC)

Concentração de saturação (ar) 5 g/m3 (20 ºC) Ar 19 g/m3

Ponto de fusão 25 ºC -31 ºC

Massa Molar 100.16 g/mol 98.14 g/mol

Densidade 0.94 g/cm3 (ºC) 0.95 g/cm3 (20 ºC)

Valor de pH 6.5 (40 g/l, H2O, 20 °C) 7 (70 g/l, H2O, 20 ºC)

Ponto de Ebulição 161 ºC (1013 hPa) 155 ºC (1013 hPa)

Pressão

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