Oxidação Do Etanol

OXIDAÇÃO DO ETANOL

INTRODUÇÃO

Um dos primeiros bafômetros usados comercialmente, cujo princípio continua ainda a ser empregado nos dias de hoje, foi desenvolvido por R. F. Borkenstein em 1958, e operava usando um método calorimétrico de análise. De acordo com a concepção de Borkenstein, o ar soprado pelo suspeito é bombeadoem uma solução de dicromato de potássio fortemente acidulada com ácido sulfúrico e o etanol introduzido na solução reage com os íons dicromato, produzindo acetaldeído e íons Cr+3. Conforme o etanol reage, há uma mudança da coloração laranja característica desta solução para um tom esverdeado, característico dos íons Cr+3.

Na prática, para que seja possível quantificar o etanol contido no ar soprado pelo suspeito, devem-se observar alguns cuidados. O primeiro deles diz respeito ao ar amostrado, que deve corresponder ao ar alveolar dos pulmões, que se encontra em equilíbrio com o sangue envolvido no transporte de gases do metabolismo humano. Assim, o ar soprado através do tubo deve preencher primeiro um amostrador, do tipo pistão, que introduz no sistema somente a última parte do sopro do suspeito, formada pelo ar alveolar.

Do ponto de vista da química orgânica, álcoois podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos usando-se agentes oxidante. O produto final e a velocidade da reação dependem da estrutura do álcool de partida e do poder de oxidação do oxidante utilizado. Um exemplo de agente oxidante forte, muito empregado nestas reações é o Cr+6, que pode ser encontrado em diversas formas químicas. Entre estas podem ser citados o trióxido de cromo, o íon cromato e o íon dicromato.

A reação de oxidação de um álcool primário, como o etanol, com íons dicromato, envolve pelo menos duas etapas. Na primeira etapa, o etanol introduzido na solução reage com os íons dicromato produzindo um aldeído, que neste caso é o acetaldeído (equação 1).

(Equação 1)

Na segunda etapa, como o aldeído produzido também é susceptível à oxidação, o acetaldeído é consumido, produzindo ácido acético, com a correspondente redução dos íons Cr+6 para íons Cr+3 (equação 2).

(Equação2)

A reação entre o etanol e os íons dicromato pode ser descrita de forma global como mostrado na equação a seguir:

(Equação 3)

Embora vários mecanismos tenham sido propostos para tentar explicar como o íon dicromato oxida álcoois, o mecanismo mais aceito é o que foi proposto em 1949, por F.H. Weistheimer. Em solução ácida, um íon dicromato formaria duas moléculas de ácido crômico, segundo o equilíbrio:

(Equação 4)

A próxima etapa, rápida e reversível, envolveria a formação de um éster do íon cromato com o álcool:

(Equação 5)

E finalmente, na etapa lenta da reação, ocorreria a quebra de uma ligação C-H:

(Equação 6)

Cr no estado de oxidação VI Cr no estado de oxidação IV

O H2CrO3 formado seria então reduzido a Cr+3 através de interações com outros íons cromo, em diversos estados de oxidação, e por reação com outras moléculas de álcool, numa série de reações rápidas.

OBJETIVO

Este experimento descreve um procedimento para medir o teor alcóolico de algumas soluções. É a construção de um bafômetro simples que pode ser usado para analisar qualitativamente os teores relativos de álcool.

Além disso, tem por objetivo fazer com que seja assimilado o conceito de realização da reação de oxidação do etanol pelo dicromato de potássio para a obtenção de um aldeído.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS E REAGENTES

2 Béqueres pequenos;

1 Béquer grande;

Kit com 6 tubos de ensaio;

1 Proveta de 10 mL;

1 Proveta de 50 mL;

Conta gotas ou Pipeta de Pasteur;

3 Balões volumétricos de 100 mL;

Água destilada;

Álcool Etílico;

Solução de Dicromato de Potássio;

Ácido Sulfúrico concentrado;

1 Bastão de vidro;

DESSENVOLVIMENTO

1.Prepare três soluções alcóolicas:

Uma de 5% - Em um béquer misture 50 mL de água destilada e 5 mL de etanol. Transfira essa mistura para um balão volumétrico de 100 mL e complete com água destilada até o menisco e homogeneize.

Uma de 10% - Em um béquer misture 50 mL de água destilada e 10 mL de etanol. Transfira essa mistura para um balão volumétrico de 100 mL e complete com água destilada até o menisco e homogeneize.

Uma de 15% - Em um béquer misture 50 mL de água destilada e 15 mL de etanol. Transfira essa mistura para um balão volumétrico de 100 mL e complete com água destilada até o menisco e homogeneize.

Figura 1 – Soluções de Etanol.

2.Numere os tubos de ensaio de 1 a 6. Em cada tubo de ensaio adicione 5 mL da solução de Dicromato de Potássio (K2Cr2O7).

Figura 2 – Solução de Dicromato de Potássio (K2Cr2O7).

3.Com muito CUIDADO aidicone em cada um dos 6 tubos de ensaio, 4 gotas de Ácido Sulfúrico. Evite que o ácido caia na mão ou na bancada, pois ele é altamente corrosivo.

Figura 3 – Adição de Ácido Sulfúrico na solução de Dicromato de Potássio.

4.Agite levemente cada um dos tubos com o bastão de vidro, lembrando-se de lavá-lo