Propriedades Químicas Dos açúcares

PROPRIEDADES QUÍMICAS DE AÇÚCARES

1) SABOR DOCE

Nome Componente Doçura

Sacarose Dissacarídeo 1,00

(refência)

Lactose Dissacarídeo 0.16

Galactose Monossacarídeo 0,32

Maltose Dissacarídeo 0.33 – 0.45

Sorbitol Poliálcool 0.6

Glicose Monossacarídeo 0.74 – 0.8

Frutose Monossacarídeo 1.17 – 1.75

Ciclamato

de sódio Sulfonato 26

Steviosida

glicosídeo Glicosídeo 40 – 300

Aspartame Dipeptídeo metill ester 180 – 250

Sacarina

sódica Sulfonil 300 – 675

Taumatina Proteína 2000

TABELA1- Doçura dos açúcares

2) ATIVIDADE ÓPTICA EM SOLUÇÕES

2.1) Inversão da sacarose

A inversão da sacarose é uma reação de hidrólise da molécula deste açúcar em solução. Esta quebra ocorre na ligação entre o núcleo de piranose e furanose, produzindo em quantidades iguais,glicose e frutose. A mistura de açúcares obtida após a inversão é denominada de açúcar invertido, já que ocorre a inversão do poder óptico rotatório da solução.

FIGURA1- inversão da sacarose

2.2) Atividades ópticas

Compostos assimétricos giram um certo ângulo ao plano da luz polarizada pela presença de um carbono assimétrico (com quatro ligantes diferentes), tornando assim os carboidratos opticamente ativos, ou seja,devido a suas diferentes estruturas químicas, desviam o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda.

Logo, a glicose natural desvia a luz polarizada para a direita, em +52,7º, sendo denominada dextrógira, enquanto que a frutose comum desvia a luz polarizada para a esquerda, em -92,4º, sendo chamada de levógira.

3) OXIDAÇÃO DOS ACÚCARES

3.1. Reação de Fehling/ Reação de Tollens

A reação de Fehling consiste num teste químico para determinar o caráter redutor de uma substância orgânica. Usado para detectar açúcares redutores e aldeídos, a solução de Fehling é composta por uma solução de sulfato de cobre(II) e por uma solução alcalina de tartarato de sódio 2,3-di-hidroxibutanodiato. Adionando à solução teste uma quantidade igual das duas soluções aquecendo até a fervura, forma-se um precipitado vermelho cor de tijolo de óxido de cobre(I), evidenciando a substância em questão como redutora.

O reativo de Tollens, quando reage com um aldeído, tem o seu íon de prata reduzido, formando um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, produzindo, assim, um espelho de prata. Logo, este reagente é uma solução amoniacal de nitrato de prata, utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos em soluções.

3.2) Água de bromo

A água de bromo é um reagente geral que oxida seletivamente o grupo -CHO em grupo -COOH. Ele converte uma aldose em um ácido aldônico. A água de bromo oxida especificamente o anômero β. As α-aldopiranoses demoram 250 vezes mais do que o anômero β.

FIGURA 2- Reação com água de bromo

3.3) Oxidação com agentes químicos energéticos (HNO3)

Ácido aldárico é o produto de uma oxidação de aldose a ácido carboxílico quando as duas extremidades da cadeia são oxidadas. O tratamento de monossacarídeos com agentes oxidantes fortes, como o HNO3, produz ácidos aldáricos. O ácido nítrico diluído é um agente de oxidação e tem também a capacidade de oxidar tanto o grupo –CHO quanto o grupo terminal –CH2OH de uma aldose. Ao converter uma aldose no seu correspondente derivado de ácido aldárico, as extremidades da cadeia ficam idênticas; então ácidos aldáricos de ribose, xilose, aldose e galactose não são opticamente ativos.

3.4) Reação do ácido periódico/íon periodato com carboidratos

O ácido periódico e seus sais tem a capacidade de romper a ligação entre átomos de carbono de um álcool e um álcool vizinho ou grupo carbonila. Essa reação é empregada com finalidades analíticas, preparativas e principalmente na investigação de problemas estruturais.

Os carboidratos são amplamente clivados com ácido periódico, devido à abundância de frações diol vicinais em sua estrutura. Esta clivagem oxidativa, conhecida como reação Malaprade, mantém inalteradas as funções éter e acetais da molécula.

FIGURA 3- Equação estequiométrica da clivagem da molécula de aldohexose

4) REAÇÕES COM AMINAS EM ALTAS TEMPERATURAS

4.1) Mecanismo geral da Reação de Maillard

Quando os aminoácidos são aquecidos juntamente com açúcares redutores, há uma interação entre estes compostos que reagem por intermédio de um fenômeno denominado por reação de Maillard. A reação geral de Maillard é, na verdade, um conjunto de reações que se desencadeiam em várias etapas. Ocorrem, normalmente, a temperaturas muito altas, mas se houver uma concentração muito elevada de açúcares redutores ou aminoácidos, então poderão ocorrer a temperaturas mais baixas.

Esta reação é responsável pela formação de muitos produtos que dão cor acastanhada e distinto paladar e aroma a um alimento processado termicamente. Contudo, em condições particulares pode estar ligada à formação de acrilamida.

FIGURA 4 - Reação de Maillard

4.2) Reações indesejáveis

As aminas heterocíclicas (AH) são substâncias indesejadas produzidas durante a exposição de alimentos a altas temperaturas. Muitas AH são formadas ao assar, fritar ou cozinhar alimentos por longo período, principalmente

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