Sn1 E Sn2

Reação SN1 versus SN2

1) + → +

Trata-se de um haleto de alquila primário favorecendo a reação SN2, onde o nucleófilo ataca pelo lado diretamente oposto ao grupo retirante, que é o substituinte halogênio que se afasta e se liga ao sódio. O solvente é polar prótico, pois não há átomos de hidrogênio ligado ao elemento eletronegativo do solvente, o também que favorece a reação SN2. A velocidade da reação é proporcional a concentração do substrato e do reagente.

2) + → + → +

Sendo um haleto de alquila terciário favorece a reação SN1, onde o nucleófilo ataca o carbocátion, após a saída do grupo retirante. O solvente é polar aprótico, pois não há átomos de hidrogênio ligado ao elemento eletronegativo do solvente.

A segunda reação não ocorre SN2 , devido o efeito estérico, impedindo o ataque do nucleófilo pelo lado oposto ao grupo retirante.

1) AgNO3 + → + → + + HNO3

Trata-se de um hatelo de alquila primário o que favorece a reação SN2. O solvente age como o nucleófilo, pois o nitrato de prata é um nucleófilo fraco. Então o nucleófilo ataca pelo lado diretamente oposto ao grupo retirante que se afasta e se liga ao Bromo, depois forma uma molécula onde oxigênio fica com uma carga parcial positiva, pois isso não é estável para um elemento fortemente eletronegativo, então ele perde o hidrogênio para o NO3 formando o HNO3.

2) AgNO3 + → + → + → + + HNO3

Sendo um haleto de alquila terciário favorece a reação SN1, neste caso o solvente é nucleófilo forte que se liga ao carbocátion, formando uma molécula onde o oxigênio possui uma carga parcial positiva, sendo assim perde o hidrogênio que se liga ao NO3 formando o HNO3.

A segunda reação não ocorre SN2 , devido o efeito estérico, impedindo o ataque do nucleófilo pelo lado oposto ao grupo retirante.