ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

ACIDEZ E BASICIDADE EM

COMPOSTOS ORGÂNICOS

I) EFEITOS ELETRÔNICOS:

É o deslocamento de pares de elétrons em ligações simples (sigma), provocando pela presença de grupos ou átomos que atraem ou repelem elétrons.

1.1) Efeito indutivo negativo (–I): Se o átomo ou grupo atrai elétrons.

EXEMPLO: H3C – CH2 – Cl

O átomo de cloro ( -) atrai o par de elétrons da ligação para si, aumentando a sua densidade eletrônica e diminuindo a do átomo de carbono (+).

O efeito indutivo pode ser transmitido através da cadeia carbônica, à medida que a distância aumenta, o efeito diminui. Normalmente o efeito torna-se bastante pequeno para ser notado à partir do segundo carbono.

1.2) Efeito indutivo positivo (+I): Se o átomo ou grupo repele elétrons.

EXEMPLO: CH3 – MgCl

O magnésio é um elemento eletropositivo, tendendo a repelir elétrons da ligação para o carbono que, em conseqüência, tem sua densidade eletrônica aumentada.

1.3) Tipo de radicais (átomos ou grupos):

 Eletroatraentes  produzem efeito indutivo negativo.

 X (halogênios),  OH,

 C6H5 , CH=CH2 ,  NO2 ,

 SO3H , COOH ,  NH2

 Eletrorepelentes  produzem efeito indutivo positivo.

Radicais alquilas  R3C   R2HC  RH2C  H3C  H , onde R = radicais saturados.

CH3

CH3–C– CH3–CH– CH3–CH2–  CH3 – H–

CH3 CH3

Obs: Quanto maior o no de carbonos e hidrogênios em ligações simples, mais eletrorepelente é o radical. Consequentemente maior será o efeito indutivo positivo produzido.

A influência do efeito indutivo na reatividade das substâncias orgânicas, torna-se mais evidente ao compararmos a acidez de algumas substâncias:

EXEMPLO:

1º) HCOOH  Ka = 18,1 x 10–5

(ácido fórmico)

2º)H3CCOOH  Ka = 1,76 x 10 –5

(ácidoacético)

3º) Cl CH2COOH  Ka = 155 x 10–5

(ácido cloroacético)

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