Carboidratos

1- Defina os seguintes termos: polissacarídeo, furanose,piranose, aldose, cetose, ligação glicosídica, oligossacarídeos, glicoproteína.

Polissacarídeos são carboitratos que, por hidrólise, originam uma grande quantidade de monossacarideos .São polimeros naturais. Por exemplo, a celulose é um polímero da glicose

n glicose → Celulose + (n-1) H2O

Furanose é um açúcar simples que contém uma estrutura em anel de cinco membros baseado em furano e é um sub-terminal do tipo cetona que lhe dá seu poder redutor.

Piranose monossacarídeos em anel (com 6 C) ocorrerem em quantidades mais expressivas na natureza.

Uma ALDOSE é um monossacarídeo que apresenta um grupamento aldeído em uma extremidade, por exemplo a glicose. Já a CETOSE é um monossacarídeo que tem um grupo cetona, normalmente no carbono 2, como exemplo temos a frutose.

É a combinação da hidroxila de um carbono anomérico de um monossacarídeo (grupo hemiacetal) com a hidroxila de um álcool ou com a hidroxila de qualquer carbono de outro monossacarídeo, produzindo água. As valências livres de ambas as moléculas se unem produzindo a ligação glicosídica ( -O-).

As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß glicosídica.

Os oligossacarídeos são constituídos por um reduzido número de monossacarídeos, tipicamente dois (dissacarídeos) ou três (trissacarídeos). Os dissacarídeos são o grupo mais representativo desta classe.

Os oligossacarídeos são primariamente uma fonte de energia para os organismos vivos. Existem oligossacarídeos que participam em funções estruturais, ao serem ligados a proteínas (glicoproteínas).

As glicoproteínas são proteinas que contêm cadeias de oligossacarideos (glicanoscovalentes ligados a cadeias laterais de polipepitideos.

2- Quantos epímeros (difere na configuração ao redor do átomo de carbono) possíveis de D-glicose existem? A d-manose e a d-galactose .

3- Quantos centros quirais existem na forma de cadeia aberta da glicose?

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4- A seguir encontram-se as projeções de Fisher para um grupo de açucares de cinco carbonos, todos aldopentoses. Indique se são enantiômeros e se a conformação é beta (β) ou alfa (α). a e b são enantiômeros.a α,b β, c α,d α.

5- O álcool de açúcar utilizado com frequência em gomas de mascar e doces sem açúcar é o L-sorbitol. Grande parte desse álcool é preparada pela redução da D-glicose. Compare as estruturas e explique o motivo disso. O aldeido é trasformado em um alcool primario.

6- Qual é a diferença química entre o açúcar fosfato e o açúcar envolvido em uma ligação glicosídica?

A glicose é fosforilada pelo ATP e forma um açúcar-fosfato.

A ligação glicosídica é uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um alcool que pode ser outro carboidrato.

7- Defina o termo açúcar redutor.

Um açúcar é dito redutor se ele possui na molécula um grupo aldeído ou cetona. Estão também incluídos no grupo dos açucares redutores os açucares que não possuem este grupo, mas são capazes de formar este grupo quando em solução

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