Dibenzalacetona

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. (Ferreira, 2010).

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos.

Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010). As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com um hidrgênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α. (Solomons & Fryhle, 2008).

Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se autocondensam apreciavelmente. (Solomons & Fryhle, 2008).

Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A desidratação ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. (Solomons & Fryhle, 2008).

Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal (alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool. (Solomons & Fryhle, 2008).