SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA

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ATIVIDADE 4

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA

ANA CAROLINA CASA GRANDE DE SOUZA MACEDO

BRUNA AKEMY HASHIMOTO DA SILVA

DAYANE ETIENE SOUZA AMARAL

MARCIA KIMIE FUJII

VINICIUS TEIXEIRA GASPAROTO DOS SANTOS

PROF.ª Dr.ª LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA

DATA DA ATIVIDADE: 06/12/2018 (ETAPA I) e 13/12/2018 (ETAPA II)

SINOP – MT

2019

OBJETIVO

ETAPA I

Síntese de um composto orgânico sólido.

ETAPA II

Purificação da dibenzalacetona sintetizada por recristalização.

MATERIAIS E REAGENTES

ETAPA I

MATERIAIS

• Erlenmeyer de 50mL ou 125mL
• Béquer de 100mL;
• 2 Provetas de 25mL;
• 2 Provetas de 5mL;
• Barra magnética para agitação
• Bastão de vidro;
• Termômetro;
• Pisseta com água;
• Papel tornassol;
• Espátula;
• Conjunto para filtração à vácuo (funil de Büncher, kitazato, trompa d’água, mufa, garra, suporte universal;
• Papel de filtro;
• Vidro de relógio.

EQUIPAMENTOS

• Agitador magnético;
• Balança;
• Dessecador.

REAGENTES

• Água;
• Acetona;
• Benzaldeído;
• NaOH P. A.;
• Etanol P. A. .

ETAPA II

MATERIAIS

• Erlenmeyer de 125mL ou 150mL;
• Pedras de porcelana;
• Luva térmica para material quente;
• Vidro de relógio;
• Béquer de 100mL;
• 2 Provetas de 25mL;
• Bastão de vidro;
• Conjunto para filtração à vácuo (funil de Büncher, kitazato, trompa d’água, mufa, garra, suporte universal;
• Papel de filtro;
• Pisseta;
• Espátula.

EQUIPAMENTOS

• Chapa aquecedora;
• Dessecador;
• Balança.

REAGENTES

• Água destilada;
• Dibenzalacetona sintetizada na primeira etapa;
• Etanol P. A. .

INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona (dibenzilidenoacetona ou 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) é um composto carbonilado muito utilizado na indústria farmacêutica como anti-inflamatórios e na produção de cosméticos. Este composto também é utilizado na produção de protetores solares, devido ao seu valor máximo de absorbância para os raios UVA estar situado na faixa entre 280-320nm (MURTINHO, 2010).

Seja para uso farmacêutico, para produção de cosméticos ou para fotoproteção, é necessário realizar a síntese da dibenzalacetona por meio de condensação e purificação, sendo possível, assim, usufruir dos benefícios que esse este composto pode conter em outras áreas.

Sendo praticamente insolúvel em água e pouco solúvel em etanol, a dibenzalacetona é um sólido amarelo cristalino que apresenta uma solubilidade em acetona e clorofórmio, além de possuir uma massa molar de 234,29 g mol-1 e um ponto de fusão de 110 – 111°C (isômero trans) e de 58°C (isômero cis).

Para realizar a síntese do composto orgânico solido, é necessário compreender o comportamento do composto sobre alta e baixa temperatura, sendo possível, dessa forma, até sintetizar um composto sobre acompanhamento de outros tipos de reagentes, ocorrendo assim:

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Figura 1- Mecanismo de ação da síntese da Dibenzalacetona (CARDOSO, 2007)

Após a síntese desse composto, é realizado a purificação da dibenzalacetona sintetizada, por meio da recristalização realizada a partir de um solvente, onde o produto da reação é resultado da diferença de solubilidade do composto e a impureza presente.  Levando em consideração que o solvente utilizado tenha certas características, como fácil dissolução em altas temperaturas e baixa solubilidade em baixas temperaturas, sendo um composto que não deve reagir com a substancia e solubilize facilmente as impurezas da substancia que deseja purificar, além de que o resfriamento durante o processo de recristalização deve ser feito lentamente para permitir a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.

Conhecendo o tipo de solvente necessário, o etanol é o composto que tem essas características sobre a dibenzalacetona, sendo dessa forma utilizado para recristalizar o produto e dissolvendo-o na menor quantidade possível de etanol quente e resfriando a solução lentamente para a obtenção dos cristais pouco solúveis em etanol frio.

PARTE EXPERIMENTAL

ETAPA I

Utilizando um béquer de 250mL, dissolveu-se 2,8g de hidróxido de sódio em 25mL de água destilada. Em seguida, foram adicionados 20mL de etanol P.A. resfriando a solução a 20°C.

Em um béquer de 50mL foram adicionados 3mL de benzaldeído e 1mL de acetona. Observações foram realizadas e anotadas.

No béquer com a solução de hidróxido de sódio foi colocado uma barra magnética para agitação e o mesmo foi posicionado em um agitador magnético sob agitação constante, aos poucos a mistura de acetona e benzaldeído foi acrescentada. A agitação foi feita durante 30 minutos, sempre mantendo a temperatura da mistura entre 20 e 25°C. Para manter a temperatura constante, foi utilizado, por vezes, um banho de água e gelo.

Após o término da agitação, o béquer foi deixado em repouso em banho de água e gelo durante 10 minutos. Observações e anotações foram feitas sobre a mistura.

Realizou-se uma filtração a vácuo, lavando bem o sólido com água gelada até eliminar o excesso de NaOH, para garantir isso foi feito teste com papel de tornassol. Os cristais de dibenzalacetona obtidos foram transferidos para um béquer de 100mL limpo e seco, esse béquer foi armazenado no dessecador.

ETAPA II

A dibenzalacetona foi transferida para um erlenmeyer de 50mL, em seguida foram adicionados 15mL de etanol, aqueceu-se essa mistura utilizando uma chapa aquecedora até que toda a dibenzalacetona se dissolvesse.  Anotações foram realizadas sobre a solução.

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