O EXPERIMENTO: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Curso: Engenharia Química Disciplina: Química Orgânica Experimental 

Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti Lofrano/Bloco 2 - sala 204

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EXPERIMENTO: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

1. INTRODUÇÃO

Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, ocorrendo em fragrâncias, corantes, hormônios, açúcares, etc. Eles são muito utilizados como intermediários em diversas sínteses orgânicas. Em solução, os aldeídos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de duas formas isoméricas em equilíbrio, a forma carbonílica e a forma enólica. No caso de compostos monocarbonílicos, como a acetona, por exemplo, ocorre o predomínio da fórmula carbonílica. Os equilíbrios se deslocam em função do solvente, do pH do meio e da temperatura; a formação do enol pode ser catalisada por ácidos ou bases. Na catálise básica, a etapa lenta do processo corresponde à abstração do hidrogênio, com conseqüente formação de um intermediário denominado enolato. Os aldeídos com hidrogênio α normalmente polimerizam-se quando tratados com base. As cetonas que possuem hidrogênio α podem ser quantitativamente convertidas nos enolatos correspondentes, por tratamento com bases fortes (pouco nucleofílicas) como amideto de sódio, terc-butóxido de potássio, hidreto de sódio ou hidróxido de sódio em solventes apróticos. Os enolatos formados podem reagir com eletrófilos como haletos de alquila primários ou secundários, quando tratados com base em solventes próticos, ou podem reagir com compostos carbonílicos, formando produtos de condensação. Esta reação recebe o nome de condensação aldólica. As reações de condensação aldólica constituem um bom método para obtenção de compostos com ligações duplas conjugadas com a carbonila, pois o aldol formado pode ser facilmente desidratado.

Nesta prática será realizada a síntese da dibenzalacetona através da condensação aldólica entre a acetona e o benzaldeído em meio básico. A dibenzalacetona é usada em formulações de ação bloqueadora solar.

1. OBJETIVO

Preparar a dibenzalacetona através da condensação aldólica entre a acetona e o benzaldeído em meio básico.

1. MATERIAIS E REAGENTES

• Balança analítica;
• Béquer de 100 ml;
• Tubo de ensaio;
• Bastão de vidro;
• Funil de Büchner;
• Papel de filtro;
• Espátula metálica;
• kitassato de 500ml;
• Provetas de 10 ml;

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• Vidro de relógio;
• Suporte com garras;
• Termômetro;
• Gelo triturado;
• Acetona P.A.;
• Etanol absoluto P. A.;
• Benzaldeído;
• Hidróxido de sódio.

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Coloque em um béquer de 250 mL uma solução de 2,5 g de hidróxido de sódio em 55 mL de água e acrescente 20 mL de etanol absoluto. Em seguida, prepare uma solução contendo 2,5 g de benzaldeído e 1,0 ml acetona. Adicione metade dessa solução ao béquer que contém a solução de hidróxido de sódio, agitando vigorosamente por 10 minutos. Após esse tempo, adicionar o restante da solução de benzaldeído e manter a

30 Período de Engenharia Química Disciplina: Química Orgânica Experimental II

Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti Lofrano/Bloco 2 - sala 204

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agitação por mais 30 minutos. Filtre a vácuo usando-se funil de Büchner, o material obtido lavando o sólido com 3 porções de 15ml cada água gelada para eliminar o excesso de hidróxido de sódio.

1. QUESTIONÁRIO

1. Esboce a reação química realizada, apresentando a estrutura dos reagentes e as condições empregadas.
2. Apresente o mecanismo da reação do item 1.
3. Calcule o rendimento da reação.

6. BIBLIOGRAFIA

1. CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M.; Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.
2. BACCAN, N., DE ANDRADE, J. C., GODINHO, O. E. S., BARONE, J. S., Química Analítica Quantitativa Elementar. 3aedição, São Paulo: Editora Edgard Blücher Ltda, 2001.
3. FURNISS, B. S. et all., Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª edição, Editora Prentice Hall, 1989.
4. McMURRY, J., Química Orgânica. 4a edição, Rio de Janeiro: Editora Livros Técnicos e Científicos, 1997.
5. SOLOMONS, T. W. G., Química Orgânica. 7a edição, Rio de Janeiro: Editora Livros Técnicos e Científicos, 2001.
6. MORRISON, R. & BOYD, R., Química Orgânica. 13a edição, Lisboa: Editora Fundação Caloustre Gulbekian, 1996.
7. VOLHARDT, P. C. & NEIL, E., Química Orgânica. 4a edição, Porto Alegre: Editora Bookman, 2004.

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