Esteróides

ESTERÓIDES

Os esteroides formam um grande grupo de compostos solúveis em gordura (lipossolúveis), que têm uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si. Os esteróides compreendem diversas substâncias químicas com importante papel na fisiologia humana. Alguns esteróides são produzidos sinteticamente com finalidade médico-terapêutica.

São lipídios de cadeia complexa, onde o colesterol é substância fundamental na formação dos esteróides. Sem colesterol não haveria vida. Contudo, o seu excesso é maléfico à saúde.

O colesterol faz parte da estrutura das membranas celulares, sendo também um reagente de partida para a biossíntese de vários hormônios (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona,...), dos sais biliares e da vitamina D. O colesterol é o ponto de partida para a fabricação dos hormônios esteroidais, bem como os ácidos biliares, vitamina D, glicosideos cardíacos, sitosteróis do reino vegetal e alguns alcaloides.

Todos os esteroides apresentam em comum a estrutura química denominada Ciclo-pentano-peridro-fenantreno: um núcleo cíclico similar, semelhante ao nucleo do fenantreno (anéis A, B e C), que são ligados a um anel ciclopentano (D). As posições dos carbonos nos núcleos esteróides são numeradas. É importante imaginar que nas fórmulas estruturais dos esteroides um anel hexagonal simples indica um anel de 6 carbonos completamente saturado com todas as valências satisfeitas com ligaçoes de hidrogênio, a menos que se mostre outra maneira, isto é, ele não é um anel benzênico. Todas as duplas ligações se mostram como tais. As cadeias laterais de metila apresentam-se como ligações livres simples no outro extremo (metílico). Estas ocorrem, tipicamente nas posições 10 e 13 (constituindo um átomo de C19 e C18). Uma cadeia lateral, na posiçao 17,é isual (como no colesterol). Quando o composto contém um ou mais grupos de hidroxila e nenhum grupo carbonila ou carboxila, ele é um esterol e a seu nome é acrescido o sufixo -ol.

Os esteroides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem os hormônios sexuais, a vitamina D e os esteróis, tais como o colesterol e a digitalina, presentes na dedaleira. Terapeuticamente, os corticosteroides são utilizados como imunossupressores no tratamento de doenças autoimunes e na cirurgia de transplantes. A ingestão de doses altas durante longos períodos pode produzir efeitos colaterais sérios, que vão da imunodeficiência à perda de cálcio nos ossos. Os esteroides anabólicos são derivados do hormônio masculino testosterona. Eles provocam a deposição de proteína nos tecidos e eram outrora utilizados para auxiliar na convalescência. São algumas vezes ingeridos pelos atletas e levantadores de peso em razão de suas propriedades de fortalecimento e crescimento muscular, mas podem causar sérios danos ao fígado. Grandes quantidades podem levar a surtos de comportamento agressivo, ou mesmo à morte. Os esteroides constituem os ingredientes ativos da maioria das pílulas anticoncepcionais ministradas oralmente. Em várias especialidades, esteroides denominados de anti-inflamatórios hormonais são usados no tratamento de diversas afecções, na forma tópica (pomadas, soluções) ou sistêmicas (oral, inalatório, intramuscular e intravenoso). Alguns exemplos destes esteroides são a hidrocortisona, dexametasona, mometasona e betametasona.

Referência: Harper et al.Bioquimica.Editora Atheneu.9ª ediçao. São Paulo.2002

LIPOPROTEÍNAS

As lipoproteínas são agregados supramoleculares formados por triacilgliceróis, ésteres do colesterol, fosfolipídios e apoproteínas. Estas são sintetizadas pelos enterócitos e pelos hepatócitos. A molécula de proteína solubiliza, estabiliza o complexo e constitui o rótulo pelo qual os receptores das células reconhecem o agregado. As partículas de lipoproteínas variam em tamanho. Quanto maiores, menor a densidade. Em ordem de densidades crescentes e tamanhos decrescentes a enumeração seria: quilomicrons, quilomicrons remanescentes, VLDL (lipoproteínas de densidade muito baixa), IDL (lipoproteína de densidade intermediária) LDL(lipoproteínas de densidade baixa) e HDL (lipoproteínas de densidade alta).

Os quilomicrons são produzidos pelo enterócito que neles coloca os lipídios absorvidos. O tamanho varia entre 180 e 500 nm, a proteína é a apoB48. Os triglicerídeos constituem 90 % dos lipídios. Na jornada pelos vasos sangüíneos os triglicerídios são hidrolisados pelas lipases da

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