O Trabalho de quimica

UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE - UNESC

CURSO DE BIOMEDICINA

ANA PAULA ZANETTE

camilLa canto vieira

maria eugenia rocha beirão

MARIA LAURA CECCONI

YAN CARDOSO PINTO

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

CRICIÚMA

2016

 ANA PAULA ZANETTE[pic 1]

CamilLa canto vieira

maria eugenia rocha beirão

MARIA LAURA CECCONI

YAN CARDOSO PINTO

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado à disciplina Química Geral e Orgânica do curso de Biomedicina - Unesc

Professor: Tiago Elias Allievi Frizon

CRICIÚMA

2016

1        INTRODUÇÃO        

2        OBJETIVO        

3        METODOLOGIA        

4        MATERIAIS E REAGENTES        

5        PROCEDIMENTO        

6        RESULTADOS E DISCUSSÃO        

6.1        QUESTIONÁRIO        

7        CONCLUSÃO        

REFERÊNCIAS        

1. INTRODUÇÃO

        A acetanilida (C8H9NO), é uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor), antipirética (reduzem a febre).

        A síntese da acetanilida acontece através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.

[pic 3]

        Existe também a etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles (técnica conhecida como recristalização) que é a diferença de solubilidade que pode vir a existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

1. OBJETIVO

Purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis a quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente. Obter a acetanilida.

1. METODOLOGIA

A preparação da acetanilida 1 ocorre através da reação entre a anilina 2 e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético 3), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.

O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.

1. MATERIAIS E REAGENTES

1. PROCEDIMENTO

5.1         Síntese da Acetanilida

- Em um béquer de 250 mL, na capela, prepararamos uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicionando e agitando constantemente, 7,6 mL de anilina.

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