A PREPARAÇÃO DO COLORENTO DE TERC-BUTILA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA – UEFS

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS- DEXA

CURSO DE FARMÁCIA

PREPARAÇÃO DO COLORETO DE TERC-BUTILA

Feria de Santana

Agosto de 2019

LARA VEIGA VLENTE MAIA

PREPARAÇÃO DO COLORETO DE TERC-BUTILA

Relatório prático apresentado à Universidade Estadual de Feira de Santana - UEFS – Com fins avaliativos para a Disciplina de Química Orgânica II no curso de Farmácia. Orientado pela Professora Angélica Maria Lucchese.

Feira de Santana

2019

INTRODUÇÃO

Haletos de alquila e álcoois são dois dos grupos funcionais mais uteis dos compostos orgânicos por várias vezes servirem de matéria prima para preparação de outros grupos funcionais. Os álcoois e haletos de alquila, se classificam como Primário, Secundário e Terciário, a depender do carbono que está ligado ao grupo funcional. Esse carbono que carrega o grupo funcional se trata de um carbono sp3. Os haletos de alquila são mais comumente obtidos a partir de álcoois. A reação que funciona melhor com álcoois terciários. Essa reação acontece por substituição nucleofílica.

As substâncias orgânicas que contém um átomo eletronegativo ligado a um carbono com hibridização sp3 tende a sofrer uma reação de substituição nucleofílica. Onde o grupo ou átomo eletronegativo é substituído por outro grupo. O átomo ou grupo que é substituído pode ser chamado de grupo abandonador ou grupo de partida. As reações de substituição nucleofílica é uma das mais importantes e estudadas na química orgânica. A compreensão dos mecanismos das reações SN permitiu avanços na química orgânica atual. Essas reações podem ocorrer por dois mecanismos, a substituição nucleofílica bimolecular SN2 e a substituição nucleofílica unimolecular   SN2.

A reação de substituição SN2 ocorre de modo que o ataque do nucleófilo acontece simultaneamente com a saída do grupo abandonador, ou seja, acontece em uma única etapa em que há o ataque pela parte de trás, essa aproximação minimiza a repulsão estérica e eletrônica entre o substrato e o nucleófilo.

A reação de substituição SN1 ocorre em duas etapas, ela envolve a participação de um carbocátion intermediário reativo. Sua primeira etapa acontece de forma lenta e é onde ocorre a quebra da ligação do carbono com o grupo abandonador, o que leva a formação do carbocátion intermediário, a segunda etapa acontece de forma rápida, nela é onde a ligação entre o nucleófilo e o carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Esse mecanismo é indicado para substratos que formam substratos mais estáveis, um exemplo é a formação do cloreto de t-butila a partir de t-butanol.

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OBJETIVOS

Preparar o cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol, com objetivo de aperfeiçoar as técnicas no laboratório e aprofundar nossos conhecimentos a respeito da química orgânica.

PROCEDIMENTO

1. Preparação do cloreto de terc-butila

Transferiu-se 10 mL de terc-butanol para um erlenmeyer de 100 mL.

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Resfriou-se o sistema em um banho de gelo até cerca de 10° C.

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Adicionou-se lentamente 30 mL de ácido clorídrico concentrado ao Erlenmeyer sob agitação.

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Retirou-se do banho de gelo e foi agitado por 20 minutos.

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Transferiu-se para um funil de separação e foi deixado em repouso até que as duas fases estivessem separadas.

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Separou-se a fase ácida e foi transferida para um recipiente para que seu descarte fosse feito de forma adequada[pic 8]

Adicionou-se ao funil 10 mL de água. [pic 9]

Agitou-se e foi deixado em repouso até as fases se separarem e descartou-se a fase aquosa.[pic 10]

Adicionou-se ao funil 10 mL de solução 5% de bicarbonato de sódio.

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Agitou-se e se descartou a fase aquosa.[pic 12]

Lavou-se a fase orgânica com 10 mL de água[pic 13]

Transferiu-se a fase orgânica com o cloreto de terc-butila para um erlenmeyer de 50 mL[pic 14]

Secou- se a fase orgânica usando cloreto de cálcio anidrido

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Após 10 minutos, filtrou-se o agente secante

1. Reações de confirmação

b.1) Reação com nitrato de prata

Adicionou-se em um tubo de ensaio 2 gotas de cloreto de terc-butila e 2 mL de solução de 0,1M de AgNO3 em etanol

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Agitou-se e se observou a formação de um precipitado branco.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

A síntese do cloreto de terc-butila normalmente tem 95% de rendimento final. O peso do erlenmeyer de 50 mL com tampa e vazio foi de 39,7058g e cheio seu peso foi de 43,8673g. Na parte b do experimento, na parte de confirmação, logo houve a formação do precipitado branco no fundo do tubo de ensaio.

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