Síntese do Cloreto de terc- butila

Sumário

Introdução        2

Objetivos        3

Materiais e Reagentes        3

Procedimento Experimental        4

Resultados e discussão        4

Cálculos.........................................................................................................................................6

Conclusão        6

Introdução

        Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais hidrogênios do alcano são substituídos por halogênios: flúor, bromo, cloro ou iodo. Para a síntese desses compostos, utiliza-se, em geral, álcoois anidros em reação com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, dependendo do produto que se quer formar. O que ocorre é uma reação de substituição nucleofílica, em que um nucleófilo, espécie rica em elétrons, substitui uma posição eletrofílica, espécie deficiente em elétrons

        O Cloreto de Terc-Butila é um composto orgânico de fórmula molecular (CH3)3CCl. É moderadamente solúvel em água, líquido e incolor à temperatura ambiente e inflamável. Esse composto é utilizado na preparação de agroquímicos e outros compostos orgânicos, como álcoois. Sua síntese se dá via SN1 (Substituição Nucleofílica Unimolecular), utilizando t-Butanol, um álcool terciário, e HCl concentrado.

[pic 1]

Objetivos

Preparar Cloreto de Terc-Butila a partir de álcool terc-butilico e HCl concentrado por Substituição Nucleofílica Unimolecular

Materiais e Reagentes

• Funil de separação;
• Provetas;
• Suporte Universal e anel;
• Becker;
• Tubo de ensaio;
• Funil de separação;

• Álcool Terc- Butílico;
• Ácido Clorídrico concentrado;
• Nitrato de Prata;
• Água destilada;
• Carbonato de sódio;
• Sulfato de sódio.

Procedimento Experimental

        Iniciamos colocando 15g de álcool terc-butílico (d=0,79g/mL) em um funil de separação de 150 mL que estava disponível na bancada por meio de uma proveta. Adicionamos 45 mL de ácido clorídrico concentrado, deixando o funil aberto até que cessar o desprendimento de vapor. Após isso, tampamos o funil e agitamos a mistura cuidadosamente, abrindo a torneira do funil para aliviar a pressão. Repetimos este procedimento durante 20 minutos, com intervalos de 5 minutos entre cada agitação, mantendo o funil no suporte com a tampa de segurança aberta.

        Depois de realizar as agitações, verificamos que as fases estavam bem separadas. Assim pudemos descartar a fase ácida (fase inferior). Lavamos o cloreto de terc-butila duas vezes, cada uma com 10 mL, com carbonato de sódio 10%. Em seguida, com água destilada, duas vezes, cada uma com 10 mL.

        Secamos o cloreto de terc-butila com sulfato de sódio anidro. Para eliminar o agente secante, filtramos o líquido com o auxílio de um funil de vidro seco e algodão diretamente em uma proveta seca e anotamos o volume obtido.

        Como teste de confirmação, colocamos um pouco de cloreto de terc-butila em um tubo de ensaio com gotas da solução de nitrato de prata.

Resultados e discussão

A síntese do cloreto de terc- butila ocorre via SN1 (substituição nucleofílica unimolecular), que ocorre em duas etapas:

[pic 2][pic 3]

• O ácido clorídrico protona o álcool, formando um bom grupo de saída (a água).  A água deixa a molécula, e então se forma o carbocátion terciário que possui uma relativa estabilidade. Esta etapa é lenta.

[pic 4]

• O cloreto ataca a carbocátion, formando o cloreto de terc- butila. Esta é a etapa rápida.

Após a agitação da mistura de álcool terc- butílico e HCl concentrado no funil de separação, notamos a formação de duas fases, ficando o cloreto de terc- butila não é solúvel em água, ficando na fase superior, por ter menor densidade. Na fase inferior, ficou o HCl que não reagiu, já que estava em excesso com o intuito de formar a maior quantidade possível de produto. Sendo assim, desprezamos o excesso de HCl, mantendo apenas o cloreto de terc- butila no funil de separação.

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