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Sintese do Cloreto de Terc Butila

Por:   •  18/8/2016  •  Relatório de pesquisa  •  2.653 Palavras (11 Páginas)  •  996 Visualizações

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FACULDADE CAMPO LIMPO PAULISTA

SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

Disciplina: Química Orgânica Experimental II

Campo Limpo Paulista – São Paulo

2016

Sumário

1.        INTRODUÇÃO E OBJETIVOS        

2.        REVISÃO BIBLIOGRÁFICA        

3.        PARTE EXPERIMENTAL        

3.1        VIDRARIAS        

3.2        REAGENTES        

3.3        PROCEDIMENTO        

3.3.1        Fluxograma do experimento..................................................................................

4.        RESULTADOS E DISCUSSÕES        

5.        CONCLUSÃO        

6.        REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        

7.        ANEXO        

7.1        FISPQ’S        

  1. INTRODUÇÃO E OBJETIVOS

A partir de reações orgânicas formam-se muitos produtos orgânicos, simples e complexos, no cotidiano e na natureza. Essas reações que ocorrem podem ser classificadas em três tópicos: adição, substituição e eliminação. Neste experimento aborda-se a reação de substituição. (SCRIBD)

Os haletos de alquila são compostos orgânicos onde um ou mais átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo. O método mais comum utilizado para preparar os haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica. (ALVES, 2013)

A reação de um álcool com um haleto é uma reação de substituição, o halogênio substitui um grupo hidroxila. O mecanismo de reação é uma proposição de como ocorre uma reação química. (CAREY, 2011)

O objetivo inicial do experimento proposto foi a obtenção do cloreto terc-butila através de uma reação química entre o álcool t-butílico e o ácido clorídrico concentrado, uma reação de substituição nucleolítica de 1ª ordem, SN1.

  1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

O cloreto de terc-butila é um composto orgânico, sua aparência é de um líquido incolor e sua solubilidade em água é moderada. Eles pertencem ao grupo dos compostos orgânicos haletos de alquila, os haletos de alquila são substâncias provenientes da troca de um dos hidrogênios do composto por um elemento da família 7A da tabela periódica, a família dos halogênios, podendo ser o Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo nessa substituição. (SOLOMONS, 2001)

Eles podem ser classificados de acordo com o halogênio encontrado na cadeia ou então de acordo com número de átomos contidos na cadeia, seguindo sucessivamente: mono, di, tri, etc. (ROCHA, 2011)

O cloreto de terc-butila tem sua estrutura como mostra a figura 1:

           

                                              [pic 1][pic 2]

Suas principais aplicações se encontram na área de agrotóxicos ou de outros compostos orgânicos. Sua sintetização pode ser obtida através de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, utilizando um álcool terciário, o álcool terciário é quando a hidroxila está ligada a um carbono terciário, ou seja, um carbono que esteja ligado a outros três carbonos. (ROCHA, 2011)

 A figura 2 nos mostra um exemplo:

                                             [pic 3][pic 4]

Nesse experimento utilizamos o álcool t-butílico como álcool terciário para a sintetização do cloreto de terc-butila. A reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem ocorre em duas etapas, sendo elas a primeira uma etapa lenta e a segunda uma etapa rápida. (ALVES, 2013)

Etapa lenta: Nessa primeira etapa ocorre a ionização do haleto orgânico, onde o haleto será heterolisado formando um carbocátion como mostra a figura 3:

        [pic 5]

[pic 6]

Etapa Rápida: Nessa segunda etapa ocorre o ataque nucleófilo ao carbocátion, ou seja, a hidroxila irá reagir com o carbocátion como mostra a figura 4:

         [pic 7]

[pic 8]

O mecanismo de uma reação química é o caminho que ela percorre em seu processamento, nela é descrita várias etapas pela qual ela passa. O mecanismo da reação para a sintetização do cloreto de terc-butílico é o mecanismo SN1 (substituição nucleofílica unimolecular). (ALVES, 2013)

  1. PARTE EXPERIMENTAL

  1. VIDRARIAS

  • Equipamento de destilação simples;
  • Erlenmeyer 100 mL;
  • Funil de separação;
  • Suporte para funil de separação;
  • Proveta 50 mL;
  • Papel pregueado;
  1. REAGENTES

  • Água gelada;
  • Álcool t-butílico;
  • Sulfato de sódio anidro;
  • Nitrato de prata 5%;
  • Bicarbonato de sódio;
  • Ácido clorídrico concentrado;
  1. PROCEDIMENTO

  1. Fluxograma do experimento

[pic 9]

[pic 10][pic 11]

[pic 12][pic 13]

[pic 14]

...

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