A Química Orgânica e Experimental
Por: Marco Boscon • 5/4/2023 • Trabalho acadêmico • 3.409 Palavras (14 Páginas) • 67 Visualizações
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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Química Orgânica e Experimental NOME DO ALUNO: Tomás Guerino Pereira Fabro R.A: 2320854 POLO: São Jose do Rio Preto ll - Ercília DATA: 01/04/2023 |
TÍTULO DO ROTEIRO: 1.1 Reações De Caracterização de Álcoois e Fenois. /1.2 Síntese da Acetanilida / 2.1 Síntese da p-nitro-acetanilida. / 3.1 Síntese do Salicilato de Metila. / 4.1 Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades Físicas. / 4.2 Análise do Índice de Refração de Açúcares.
INTRODUÇÃO:
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático, como mostrado a seguir:
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Grupo funcional dos fenóis
Disponível em: ≤ https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/fenois.htm
Acesso dia 30/03/2023 11:23.
A síntese da acetanilida é, portanto, um experimento clássico inserido na graduação como molécula alvo. Aplicações como intermediário sintético em miniprojetos de síntese são comuns, mas é importante também seu emprego como padrão de calibração de aparelhos de determinação de ponto de fusão de substâncias orgânicas e, atualmente, de aparelhos de análise térmica. Para exemplificar a estabilidade da acetanilida como padrão para estas finalidades, é apresentado uma amostra original, sintetizada ha mais de 40 anos, ainda em uso.
Disponível em: ≤ https://www.scielo.br/j/qn/a/JmLM9w74sRgyF7GT86gK5rz/?lang=pt Acesso em 30/03/2023 – 10:33
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas.
Disponível em: ≤ https://www.monografias.com/pt/docs/Prepara%C3%A7%C3%A3o-da-p-Nitro-Acetanilida-F3FRYJB575 Acesso em 30/03/2023 – 09:14
As amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um nitrogênio (N) ligado diretamente a uma carbonila (C=O). São substâncias disponíveis de forma natural, uma delas é nas excretas dos mamíferos (ureia), mas podem ser obtidas também por síntese artificial. A dupla ligação entre o carbono e o oxigênio e a possibilidade da movimentação dessa dupla para o nitrogênio conferem à molécula geometria planar, diferentemente das aminas, que possuem geometria piramidal.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm acesso em 30/03/2023 08:44.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Aula1 – Roteiro 1– Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis Objetivo: testes qualitativos para identificação de cadeias insaturadas, álcoois e fenóis utilizando reações químicas especificas. Foi iniciada a aula diretamente na bancada onde pegamos 3 tubos de ensaio e enumeramos eles com os números 1, 2 e 3 e colocamos na estante de tubos. Adicionamos em cada tubo com o auxílio de uma pipeta graduada o volume de 2,0 ml de acetona tampamos e voltamos eles para a estante de tubos. No tubo numerado 1 adicionamos com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, 5 gotas de hexano tampamos para não perder substâncias. No tubo numerado 2 adicionamos com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, 5 gotas de ciclo-hexano tampamos para não perder substâncias. No tubo numerado 3 adicionamos com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, 5 gotas de ácido oleico e tampamos para não ocorrer perda de substâncias. Na etapa seguinte levamos os tubos para a capela de exaustão e adicionamos gota a gota de permanganato de potássio 2% e agitamos os tubos com os movimentos de dois dedos até a formação da cor. Verificamos as seguintes cores nos tubos numerados 1,2 e 3, na tabela abaixo:
Parte 2- Identificação de álcoois primários/ secundários e terciários (Reação de Lucas). Reação de Lucas: tomar 3 tubos de ensaio e adicionar em cada um deles cerca de 1,0 a 1,5ml de reativo de Lucas. Em seguida adicionar cerca de 3 gotas dos álcoois n-butanol, sec-butanol e terc-butanol, em cada tubo diferente. Observar os resultados e anotar. Uma leve modificação de coloração poderá indicar a presença de impurezas. Enumeramos 3 tubos com os números 4, 5, 6. Adicionamos nos tubos com uma pipeta graduada 1,5 ml de solução de Reativo de Lucas tampamos e reservamos na estante de tubos. No tubo 4 adicionamos com a pipeta Pasteur 3 gotas de n-butanol tampamos para não ocorrer escape de substância por volatilização. No tubo 5 adicionamos com a pipeta Pasteur 3 gotas de sec-butanol tampamos para não ocorrer escape de substância por volatilização. Já no tubo 6 adicionamos com a pipeta Pasteur 3 gotas de terc-butanol tampamos para não ocorrer escape de substância por volatilização. Verificamos a separação de fazes e anotamos os resultados na tabela a seguir
Parte 3- Identificação de fenóis (reação com FeClꝫ) Enumeramos dois tubos de ensaio com os números 7 e 8. Adicionamos 1,0ml de água destilada em cada tubo e tampamos. No tubo 7 adicionamos com o auxílio de uma espátula, somente o a ponta da espátula de fenol, agitamos e tampamos. No tubo 8 adicionamos com a espátula ácido salicílico, agitamos e tampamos. Após as fazes colocamos com auxílio de pipeta Pasteur 2 gotas de FeClꝫ agitamos e tampamos. Observamos e concluímos a seguir na tabela abaixo:
O cloreto férrico reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo de cor roxa. Aula1 – Roteiro 2– Síntese da Acetanilida Objetivo: promover uma reação de acetilação do grupo amina. Foi-se iniciada a aula diretamente na bancada, com o objetivo de promover uma reação de acetilação do grupo amida. Foi identificado um béquer de 250ml com nosso grupo sendo o número 1. Foi colocado em um béquer de 250ml devidamente identificado, 100 ml de água destilada. Após colocar a água destilada, o béquer foi levado para a capela de exaustão para a realização dos próximos procedimentos. Na capela de exaustão com o auxílio de pipeta graduada foi adicionado 4 ml de anilina e foi agitando a mistura com o auxílio de um bastão de vidro. Após a mistura com o auxílio de um bastão de vidro foi mantendo a agitação e com a pipeta graduada foi adicionado o volume de 3,7 ml de ácido clorídrico concentrado, colando o ácido de maneira controlada e agitando constante. Lembrando que estamos ainda com o béquer dentro da capela de exaustão adicionamos com o auxílio de uma pipeta graduada o volume de 5,2 ml de anidrido acético e voltamos para a bancada. Adicionamos com o auxílio de uma proveta o volume de 10ml de solução saturada de acetato de sódio 33% e agitamos com o auxílio de um bastão de vidro. Levamos o béquer após adicionar os reagentes para recipiente contendo água e gelo e aguardamos 30 minutos para ocorrer a cristalização completa da acetanilida. Após os 30 minutos retiramos o béquer do banho gelo e água e levamos para fazer a filtração a vácuo para separar os cristais de acetanilida, utilizamos um kitasso acoplado a uma bomba a vácuo com uma mangueira de silicone, foi colocado um funil de Bûchner com um papel de filtro e foi transferido todo o conteúdo do béquer para o funil com o auxílio de um bastão de vidro aguardando até a filtração total. Retiramos do papel filtro contendo os cristais de acetanilida e transferimos para um vidro de relógio e levamos para a bancada. Alguns itens não foram feitos na aula como o professor falou. Levamos o conteúdo para a balança de precisão devidamente tirada a tara do peso do vidro de relógio e colocamos os cristais de acetanilida e o peso dos cristais foi de 2,20g e calculamos e completamos a tabela abaixo:
Aula2 – Roteiro 1– Síntese da p-nitro-acetanilida Objetivo: promover uma reação de nitração de composto aromático (reação de substituição eletrofílica aromática SEAr). Fomos para a balança de precisão e pesamos 5,0 g de acetanilida e anotamos na tabela. Foi transferido a acetanilida para um béquer de 100ml identificado sendo o grupo 3. Levamos o béquer contendo a acetanilida na capela de exaustão para os próximos procedimentos. Na capela de exaustão adicionamos 5,0ml de ácido acético com o auxílio de uma pipeta volumétrica no béquer contendo a acetanilida. Após adicionamos cautelosamente e agitando com o bastão de vidro 10 ml de ácido sulfúrico com o auxílio de uma pipeta volumétrica, observamos que ao termino da mistura observamos que a mistura ficou límpida e teve dissipou calor. Mantemos o béquer dentro da capela de exaustão no banho de uma solução contendo água/gelo/sal. Pegamos um béquer de 100ml e levamos para a capela de exaustão adicionamos 2,2 ml de ácido nítrico concentrado e 1,4 ml de ácido sulfúrico concentrado utilizando uma pipeta graduada diferente para cada produto que o nome da mistura é a solução nitrante. Transferimos para um funil de adição a mistura do béquer. Adicionamos lentamente a solução nitrante mantida no funil a mistura contida no béquer acondicionada no banho de água/sal/gelo. Deixamos em repouso absoluto no interior da capela de exaustão durante 1h na temperatura ambiente. Após passado 1h adicionamos a solução contida no béquer 100ml de água gelada observando a precipitação. Retiramos o béquer contendo a p-nitroacetinilida da capela e deixamos em repouso. Fomos para realizar a filtração a vácuo utilizando o kitasso acoplado a uma bomba de vácuo através de uma mangueira de silicone e usamos o funil de Bûchner com um filtro de papel. Colocamos o conteúdo do béquer para o funil de Bûchner usando o bastão de vidro, desligamos a bomba transferimos o filtrado para um frasco descarte, foi acoplado novamente o kitasso na bomba e o funil de Bûchner e lavamos os cristais de p-nitroacetanilida com agua fria até retirarmos todos os ácidos. Desligamos a bomba retiramos o papel com os cristais de p-nitroacetanilida. Colocamos em um vidro de relógio os cristais de p-nitroacetanilida e levamos para a bancada. Com a espátula raspamos os cristais de p-nitroacetanilida em um béquer de 250ml e adicionamos 100ml de etanol aquecido em banho. Agitamos com o auxílio de um bastão de vidro até ocorrer a dissolução total. Realizamos novamente a filtração a vácuo só que desta vez foi feito a quente recolhemos a p-nitroacetanilida pura dissolvida no etanol filtrado e coletado no kitasso. Levamos para um banho resfriado com agua/gelo para a p-nitroacetanilida purificada cristalizar. Realizamos novamente a filtração só que desta a frio retirando os cristais de p-nitroacetanilida no papel filtro no interior do funil de Bûchner, lavamos os cristais com etanol gelado para que não ocorra a reagrupação da p-nitroacetanilida. Transferimos o conteúdo retirado da etapa anterior para um vidro de relógio e secamos em estufa por 1h. Retiramos da estufa e esperamos até resfriar. Levamos para a balança e pesamos os cristais de p-nitroacetanilida.
E o rendimento da p-nitro nitroacetanilida foi de 83%. Aula3 – Roteiro 1- Síntese do Salicilato de Metila Objetivo: promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para obtenção do éster salicilato de metila. Procedimento Etapa A- síntese do salicilato de metila (reação de esterificação). Fomos para a balança semianalítica e pesamos 5,035g de ácido salicílico. Nomeamos um balão de fundo redondo de 125ml com a referência de grupo 3, adicionamos 15ml de metanol com um auxílio de proveta e tampamos para não evaporar o metanol. Pegamos o balão com metanol e adicionamos o ácido salicílico e levamos para capela de exaustão e coletamos com a pipeta volumétrica 5ml de ácido sulfúrico e foi transferido gota a gota para o balão e fomos agitando para dissolver totalmente e tampamos para não evaporar o metanol. Levamos o balão para a bancada e acoplamos a um condensador de refluxo, acoplamos um termômetro a boca disponível do balão e fomos verificando o fluxo de água para poder resfriar e ocorrer a condensação do metanol evaporado. Ligamos a manta aquecimento e ajustamos para 105ºC, levamos o balão acoplado com o condensador de refluxo e aguardamos 45 minutos e desacoplamos o condensador e resfriamos o balão em água corrente. Etapa B- Extração do salicilato de metila empregando diclorometano. Transferimos o conteúdo do balão para um funil de extração de 250ml adicionamos 15 ml de água destilada através de uma proveta e levamos a mistura para a capela de exaustão. Na capela de exaustão adicionamos 15ml de diclorometano com o auxílio de proveta e observamos que se formou 2 fases. Tampamos e retiramos da capela de exaustão realizamos a agitação e levamos para a bancada acoplando em uma argola presa no suporte universal e utilizamos um béquer de 250 ml para recolher a fase orgânica. E consideramos a densidade do diclometano 1,33g/ml. Repetimos as fazes anteriores para a extração do diclometano e obtivemos a fase aquosa. Transferimos a fase orgânica para um funil de extração limpo e sem umidade, e adicionamos 25 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% com um auxílio de uma proveta. Agitamos e com cuidado e observando que o gás carbono foi liberado pela válvula do funil de extração. Transferimos a fase orgânica novamente coletada em um béquer e adicionamos 15ml de água destilada agitamos e posicionamos o funil de extração na argola presa no suporte universal. Fomos para a balança pesamos um Erlenmeyer de 125ml e anotamos a massa que foi de 130,26. E transferimos a fase orgânica para o Erlenmeyer, pegamos uma espátula e adicionamos 3 partes de sulfato de sódio de anidro que serve para retirar a umidade. Deixamos o Erlenmeyer por 10 minutos em repouso para que ocorra a retirada da umidade e filtramos a fase orgânica utilizando um papel filtro. Levamos a fase orgânica contida no Erlenmeyer para o banho de aquecimento na temperatura de 45º C para ocorrer a evaporação do solvente, pois o ponto de ebulição do diclometano é 40º C. Pesamos o Erlenmeyer com o salicilato de metila que foi de 135,27 g. Determinamos a massa de salicilato de metila que é de 6,15g e calculamos o rendimento foi de 90%. A tabela preenchida ficou:
Aula 4 – Roteiro 1- Técnicas de Purificação e Determinação do Propriedades Físicas. Objetivo: Realizar purificação de sólidos pela sublimação e determinar rotação específica de açúcares. Método 1 e 2. Parte A- Procedimento de Sublimação. Pegamos um béquer e uma capsula de porcelana e identificamos sendo o nosso grupo número 3. Pesamos 2,0 g de anidrido succínico em uma balança, transferimos para um béquer e tampamos com um vidro de relógio. Levamos o béquer tampado para a chapa de aquecimento e adicionamos gelo no vidro de relógio utilizado para tampar o béquer e sempre que precisar retirar o excesso de água do gelo derretido sobre o vidro de relógio com o auxílio de uma pipeta de Pasteur. E aguardamos a sublimação que é a mudança de estado físico do ácido succínico. Recolhemos os cristais sublimados com o auxílio de uma espátula e transferimos para o vidro de relógio seco. Foi feito dois tipos dos métodos ao mesmo tempo acima porem uma usou o vidro de relógio para tampar o béquer e o outro usamos o funil com algodão e na capsula de porcelana, fizemos o mesmo procedimento. Efetuamos a pesagem após tirar a tara na balança do vidro de relógio que foi 0,73g e o do funil foi de 0,44g. E calculamos o rendimento dos métodos: Método 1 parte A: 36,5% Método 2 parte A: 22% Parte B- Determinação do ponto de fusão. Método 1 Pulverizamos os cristais de ácido succínico em um almofariz com o auxílio de pistilo e transferimos os cristais para o vidro de relógio. Pegamos um capilar e esfregamos em cima dos cristais de ácido succínico sublimado e coletamos 2 mm no capilar. Colocamos o capilar contendo os cristais no aparelho medidor de ponto de fusão e observamos a temperatura inicial que era a temperatura ambiente que marcava 30º C, ligamos o aparelho e observamos que o ponto de fusão do ácido succínico que foi 119º C e desligamos o aparelho.
Parte B- Determinação do ponto de fusão. Método 2. Pulverizamos os cristais de ácido succínico em um almofariz com o auxílio de pistilo e transferimos os cristais para o vidro de relógio. Pegamos um capilar e esfregamos em cima dos cristais de ácido succínico sublimado e coletamos 2 mm no capilar. Colocamos o capilar contendo os cristais no aparelho medidor de ponto de fusão e observamos a temperatura inicial que era a temperatura ambiente que marcava 30º C, ligamos o aparelho e observamos que o ponto de fusão do ácido succínico que foi 119º C e desligamos o aparelho.
Parte B- Determinação do ponto de fusão do ácido succínico não purificado. Pulverizamos os cristais de ácido succínico em um almofariz com o auxílio de pistilo e transferimos os cristais para o vidro de relógio. Pegamos um capilar e esfregamos em cima dos cristais de ácido succínico sublimado e coletamos 2 mm no capilar. Colocamos o capilar contendo os cristais no aparelho medidor de ponto de fusão e observamos a temperatura inicial que era a temperatura ambiente que marcava 30º C, ligamos o aparelho e observamos que o ponto de fusão do ácido succínico que foi 170º C e desligamos o aparelho.
Aula 4 – Roteiro 1- Análise do índice de refração de açucares. Objetivo: Determinação do índice de refração de açúcares e sua reação com concentração e temperatura. Conceito de índice de refração Lei de Snell-Descartes, também conhecida como lei de Snell ou lei de Descartes ou ainda simplesmente, lei de refração. Resume-se a uma expressão que dá o desvio angular sofrido por um raio de luz ao passar para um meio diferente do qual ela estava percorrendo. Cada meio apresenta um tipo de “resistência” à passagem da radiação essa resistência também depende do comprimento de onda da radiação. Essa tal “resistência” é conhecida como índice de refração (n) e se trata de uma grandeza adimensional definida pela expreção: = [pic 3][pic 4] C= 3 x 108 m/s é a velocidade da luz no vácuo. V é a velocidade da luz num certo meio. De modo geral, a velocidade da luz nos meios materiais é menor que c; e transmitido assim, em geral, teremos n ≥ 1. Por extensão, definimos o índice de refração do vácuo, que obviamente é igual a 1. A velocidade da radiação (onda) é dada pela equação v= גּ.f, em que גּ é o comprimento de onde (mm) e f é a freqüência (Hz). Procedimento básico para utilização do refratômetro ABBE.
Procedimento do índice de refração para as amostras de açúcares em diferentes concentrações e temperaturas: Serão efetuadas as determinações do índice de refração para sacarose e glicose na temperatura ambiente e aquecida a 50º C. Para tanto, seguir-se-á o seguinte procedimento: Calibramos o refratômetro com água destilada, para poder padronizar o teste. Transferimos para os béqueres identificados com soluções de açúcares como sacarose 0,5 M e 1,0 M, glicose 0,5 M e 1,0M e frutose 0,5M e 1,0M. Pingamos 3 gotas com o auxilio de uma pipeta de Pasteur a solução de 0,5 M de sacarose e anotamos o índice de refração obtido. O mesmo procedimento fez com a solução de 1,0 M de sacarose e anotamos na tabela a seguir. Pingamos 3 gotas com o auxilio de uma pipeta de Pasteur a solução de 0,5 M de glicose e anotamos o índice de refração obtido. O mesmo procedimento fez com a solução de 1,0 M glicose e anotamos na tabela a seguir. Pingamos 3 gotas com o auxilio de uma pipeta de Pasteur a solução de 0,5 M de frutose e anotamos o índice de refração obtido. O mesmo procedimento fez com a solução de 1,0 M frutose e anotamos na tabela a seguir. Após os procedimentos anteriores pegamos as soluções e levamos para aquecer em banho de água a 50º C todos os béqueres identificados com as soluções. Repetimos as análises e comparamos na tabela abaixo com os resultados obtidos.
Observamos que quanto maior a temperatura maior refração do açúcar. REFERÊNCIAS: Disponível em: ≤ https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/fenois.htm Acesso dia 30/03/2023 11:23. Disponível em: ≤ https://www.scielo.br/j/qn/a/JmLM9w74sRgyF7GT86gK5rz/?lang=pt Acesso em 30/03/2023 – 10:33 Disponível em: ≤ https://www.monografias.com/pt/docs/Prepara%C3%A7%C3%A3o-da-p-Nitro-Acetanilida-F3FRYJB575 Acesso em 30/03/2023 – 09:14 Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm acesso em 30/03/2023 08:44. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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