Toxicologia - Glicosídeos Cianogênicos e Glicoalcalóides

TDE 1: Glicosídeos Cianogênicos e Glicoalcalóides

1. Defina glicosídeo cianogênico e apresente pelo menos 5 exemplos, não  esquecendo de citar a origem vegetal de cada um deles.

Os glicosídeos cianogênicos são substâncias de defesa encontradas em alguns vegetais. As plantas consideradas cianogênicas contêm como princípio ativo o ácido cianídrico (HCN). O ácido cianídrico encontra-se ligado a carboidratos denominados de glicosídeos cianogênicos, sendo liberado após sua hidrólise. Exemplos: Manihot utilissima Pohl (mandioca brava), Phaseolus multiflorus W.L (feijão trepador), Prunus persica (L.) Batsch (amêndoa do caroço de pêssego), Bambusa vulgaris Schrad (broto de bambu), Malus domestica Borkhausen (sementes de maças).

2. Qual o mecanismo de ação tóxica do cianeto (ou ácido cianídrico) resultado da hidrólise destes compostos.

                Os glicosídeos cianogênicos são substâncias de defesa encontradas em alguns vegetais, capazes de liberar ácido cianídrico através de reações de hidrólise. Algumas plantas têm a capacidade de sintetizar compostos que liberam ácido cianídrico (HCN) quando o tecido vegetal é danificado. Esses compostos são classificados de glicosídeos cianogênicos que, quando hidrolisados por enzimas, formam açúcares, ácidos graxos, aldeído ou cetona e o ácido cianídrico. A liberação do ácido cianídrico funciona como um mecanismo de defesa do vegetal tendo como efeito a inibição da cadeia respiratória, ocasionando a morte de quem ingere. O cianeto liga-se avidamente ao íon férrico (Fe3+) da citocromo oxidase, inibindo esta enzima no citocromo mitocondrial. Quando a atividade desta enzima é bloqueada, a fosforilação oxidativa cessa e ocorre desvio do metabolismo na produção de ATP, do metabolismo aeróbio para o metabolismo anaeróbio. O desvio para o metabolismo anaeróbio leva a acidose metabólica com aumento do lactato. Apesar da oferta normal de oxigênio para a célula, esta não consegue utilizá-lo por conta desta hipóxia "citotóxica" ou funcional. O cérebro e o coração são os mais sensíveis aos efeitos desta intoxicação. Vários mecanismos antioxidantes são interrompidos e isto leva ao aumento de radicais livres e maior dano celular. Ocorre ainda redução dos níveis de GABA, com consequente redução do limiar convulsivo. A capacidade de produzir o HCN é um fenômeno presente em várias espécies de plantas.

3. Escolha um dos glicosídeos citados e responda:

3.1 Qual a dose letal da substância?

Manihot utilissima Pohl (mandioca brava). A dose letal está estimada em torno de 1mg de ácido cianídrico por kg.

3.2 Que quantidade de alimento seria suficiente para matar um indivíduo de 70 kg?

As dosagens de HCN na mandioca brava é baseado no método de Liebig  para análise de cianetos. O teor é de 10 mg de HCN por 100 mg de polpa fresca de mandioca.

1mg -  1kg

X    -  70 kg

X= 70 mg de HCN

10mg HCN  – 100g de mandioca

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